Boc-L-Arg(DiZ)-ol | 143115-93-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Boc-L-Arg(DiZ)-ol
• 英文别名: tert-butyl N-[(2S)-5-[bis(phenylmethoxycarbonylamino)methylideneamino]-1-hydroxypentan-2-yl]carbamate
• CAS: 143115-93-9
• 化学式: C₂₇H₃₆N₄O₇
• 分子量: 528.605
• InChiKey: DPJSMOAKRSBSEL-QFIPXVFZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  148
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-L-Arg(DiZ)-ol 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 potassium carbonate 、 苯硫酚 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 Boc-Arg(DiZ)ψ[CH2NGly]-OEt
  参考文献：
  名称：

  RTD-1Mimic Containing γPNA Scaffold Exhibits Broad-Spectrum Antibacterial Activities

  摘要：

  Macrocyclic peptides with multiple disulfide cross-linkages, such as those produced by plants and those found in nonhuman primates, as components of the innate immunity, hold great promise for molecular therapy because of their broad biological activities and high chemical, thermal, and enzymatic stability. However, for some, because of their intricate spatial arrangement and elaborate interstrand cross-linkages, they are difficult to prepare de novo in large quantities and high purity, due to the nonselective nature of disulfide-bond formation. We show that the disulfide bridges of RTD-1, a member of the theta-defensin subfamily, could be replaced with noncovalent Watson Crick hydrogen bonds without significantly affecting its biological activities. The work provides a general strategy for engineering conformationally rigid, cyclic peptides without the need for disulfide-bond reinforcement.

  DOI：

  10.1021/ja211867j
• 作为产物：
  描述：

  Boc-L-鸟氨酸 在 N-甲基吗啉 、 sodium tetrahydroborate 、 N-甲基-N-(三甲基硅烷基)三氟乙酰胺 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 Boc-L-Arg(DiZ)-ol
  参考文献：
  名称：

  基于两种策略性C（sp3）的铜绿素海洋天然产物的通用且可扩展的合成。H活化反应

  摘要：

  据报道，对海洋天然产物铜绿素家族有有效且可扩展的访问，其显示出对丝氨酸蛋白酶的有效抑制活性。通过策略性使用两种不同的，最近实施的C（sp 3）H活化反应可以实现这种合成。第一种方法大规模地导致了目标分子的共同2-羧基-6-羟基八氢吲哚（Choi）核，而第二种方法则提供了快速而分散地进入各种羟苯基乳酸（Hpla）亚基的途径。该策略允许合成铜绿菌素98B和298A，后者以前所未有的数量获得。

  DOI：

  10.1002/anie.201500066

文献信息

• Divergent Synthesis of Aeruginosins Based on a C(sp³)H Activation Strategy
  作者：David Dailler、Grégory Danoun、Benjamin Ourri、Olivier Baudoin

  DOI：10.1002/chem.201501370

  日期：2015.6.22

  A general and scalable access to the aeruginosin family of marine natural products, exhibiting potent inhibitory activity against serine proteases, is reported. This was enabled by the strategic use of two recently implemented Pd‐catalyzed C(sp3)H activation reactions. The first method allowed us to obtain the common 2‐carboxy‐6‐hydroxyoctahydroindole (Choi) core of the target molecules on a large

  据报道，具有对丝氨酸蛋白酶的强抑制活性的海洋天然产品铜绿素家族普遍可扩展。这是通过战略性地利用两个最近实施的钯催化C（SP启用3）H活化反应。第一种方法使我们能够大规模获得目标分子的常见2-羧基-6-羟基八氢吲哚（Choi）核，而第二种方法则提供了快速多样的途径进入各种羟基苯基乳酸（Hpla）亚基，包括卤代亚基。这种独特的策略，加上片段偶联序列的优化，使得可以从手性库中合成出四种铜绿素酶，即98A–C和298A。其中，铜绿菌素298A以前所未有的大规模合成。此外，由于最终氢化步骤的微调，卤代铜绿蛋白酶98A和98C首次被合成。