ethyl 4-oxo-2-phenyl-5,6,7,8-tetrafluoro-4H-chromene-3-carboxylate | 4517-87-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: ethyl 4-oxo-2-phenyl-5,6,7,8-tetrafluoro-4H-chromene-3-carboxylate
• 英文别名: 3-ethoxycarbonyl-5,6,7,8-tetrafluoro-2-phenyl-4H-chromen-4-one；5,6,7,8-Tetrafluor-2-phenyl-3-aethoxycarbonyl-chromon；3-Carbethoxy-5,6,7,8-tetrafluor-flavon；5,6,7,8-tetrafluoro-4-oxo-2-phenyl-4H-chromene-3-carboxylic acid ethyl ester；Ethyl 5,6,7,8-tetrafluoro-4-oxo-2-phenyl-4h-chromene-3-carboxylate；ethyl 5,6,7,8-tetrafluoro-4-oxo-2-phenylchromene-3-carboxylate
• CAS: 4517-87-7
• 化学式: C₁₈H₁₀F₄O₄
• 分子量: 366.269
• InChiKey: MVMBETAHZRBVAU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-oxo-2-phenyl-5,6,7,8-tetrafluoro-4H-chromene-3-carboxylate 在 硫酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以98 %的产率得到5,6,7,8-tetrafluoro-2-phenyl-4H-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  四氟黄酮与脂肪胺反应的转化路线

  摘要：

  研究了5,6,7,8-四氟-3-甲氧基羰基-2-(4-甲氧基苯基)-4H-苯并吡喃-4-酮及其脱羧类似物在与脂肪胺反应中的修饰途径及其生物活性。测试了起始化合物和产物。研究发现5,6,7,8-四氟-3-甲氧基羰基-2-(4-甲氧基苯基)-4H-苯并吡喃-4-酮在伯胺作用下发生黄酮-香豆素重排，添加了C(2) 原子上的胺。 7-氨基取代的黄酮是与甲基胺和苄胺反应中的副产物，也是与吡咯烷反应中的主要产物。 C(7)原子上的亲核芳香取代过程成为脱羧四氟黄酮与伯胺和吡咯烷反应的关键过程。提出了所研究的转化机制。发现起始的四氟黄酮表现出高抗真菌活性，而在其转化产物中发现了抗淋病药物。

  DOI：

  10.1007/s11172-024-4276-9
• 作为产物：
  描述：

  五氟苯甲酰氯 、 苯甲酰乙酸乙酯 在 四氯化碳 、 乙醇 、 碘 、 magnesium 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以70%的产率得到ethyl 4-oxo-2-phenyl-5,6,7,8-tetrafluoro-4H-chromene-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Features of reactions of polyfluorinated ethyl 4-oxo-2-pnenyl-4H-chromene-3-carboxylates with N-nucleophiles

  摘要：

  Ethyl 5,6,7,8-tetrafluoro-4-oxo-2-phenyl-4H-chromene-3-carboxylate in reactions with primary amines is characterized by a chromone-coumarin rearrangement affording 3-[amino(phenyl)methylene]-6,7,8-trifluoro-2H-chromene-2,4(3H)-diones, and ethyl 4-oxo-2-phenyl-5,6,7,8-tetrafluoro-4H-chromene-3-carboxylate characteristically adds the amine at the C-2 site of the flavone furnishing 3-amino-3-phenyl-2-(2,3,4,5-tetrafluoro-6-hydroxybenzoyl)acrylates which depending on the substituent at the amino group are capable of intramolecular cyclization into 3-[(alkylamino)(phenyl)methylene]-5,6,7,8-tetrafluoro-2H-chromene-2,4(3H)-dione or in the case of benzylamine substituent, into ethyl 1-benzyl-5-hydroxy-4-oxo-2-phenyl-6,7,8-trifluoro-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylate. The main process in the reaction of tri- and tetrafluoroflavones with secondary amine (1-methylpiperazine) is the nucleophilic substitution at the C-7 of flavone. In the reaction with 1,2-phenylenediamine 3-[(2-aminophenyl)amino]-3-phenyl-2-(2,3,4,5-tetrafluoro-6-hydroxybenzoyl)acrylate was obtained from tetrafluoroflavone and 1H-benzimidazol-2-yl(3,4,5-trifluoro-2-hydroxyphenyl)methanone, from trifluoroflavone.

  DOI：

  10.1134/s1070428013050151