N-(3,4-dinitro-1H-pyrazol-5-yl)nitramide | 211230-61-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: N-(3,4-dinitro-1H-pyrazol-5-yl)nitramide
• 英文别名: 5-nitramino-3,4-dinitropyrazole
• CAS: 211230-61-4
• 化学式: C₃H₂N₆O₆
• 分子量: 218.085
• InChiKey: BGNVINSPYQKBPT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  178
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3,4-dinitro-1H-pyrazol-5-yl)nitramide 在 一水合肼 作用下， 以 水 为溶剂， 以97%的产率得到hydrazinium N-(3,4-dinitro-1H-pyrazol-5-yl)nitramidate
  参考文献：
  名称：

  高能多功能硝基吡唑及其离子衍生物：三元氢键诱导的高能量密度材料

  摘要：

  在吡唑骨架中引入了多种功能化，从而产生了一个新的三元氢键诱导高能量密度材料家族。通过引入扩展的阳离子相互作用，基于硝胺的离子衍生物表现出良好的能量性能和增强的分子稳定性。包括形成热和爆轰特性在内的性能参数分别使用 Gaussian 03 和 EXPLO5 v6.01 程序计算。值得注意的是，5-nitramino-3,4-dinitropyrazole, 4 在 298 K 下具有显着的实测密度 1.97 g cm(-3)，与其晶体密度 (2.032 g cm(-3) , 150 K)，并且在基于唑的 CHNO 化合物中排名最高。能量评估表明，除分子化合物 4 外，一些离子衍生物 9、11、12、17、19 和 22，还具有高密度 (1.83-1.97 g cm(-3))、出色的爆轰压力和速度（P，35.6-41.6 GPa；vD，8880-9430 ms(-1)），以及可接受的冲击和摩擦敏感性（

  DOI：

  10.1021/jacs.5b00714
• 作为产物：
  描述：

  5-amino-3,4-dinitropyrazole 在 硝酸 作用下， 反应 0.25h， 以94%的产率得到N-(3,4-dinitro-1H-pyrazol-5-yl)nitramide
  参考文献：
  名称：

  高能多功能硝基吡唑及其离子衍生物：三元氢键诱导的高能量密度材料

  摘要：

  在吡唑骨架中引入了多种功能化，从而产生了一个新的三元氢键诱导高能量密度材料家族。通过引入扩展的阳离子相互作用，基于硝胺的离子衍生物表现出良好的能量性能和增强的分子稳定性。包括形成热和爆轰特性在内的性能参数分别使用 Gaussian 03 和 EXPLO5 v6.01 程序计算。值得注意的是，5-nitramino-3,4-dinitropyrazole, 4 在 298 K 下具有显着的实测密度 1.97 g cm(-3)，与其晶体密度 (2.032 g cm(-3) , 150 K)，并且在基于唑的 CHNO 化合物中排名最高。能量评估表明，除分子化合物 4 外，一些离子衍生物 9、11、12、17、19 和 22，还具有高密度 (1.83-1.97 g cm(-3))、出色的爆轰压力和速度（P，35.6-41.6 GPa；vD，8880-9430 ms(-1)），以及可接受的冲击和摩擦敏感性（

  DOI：

  10.1021/jacs.5b00714

文献信息

• Nitropyrazoles
  作者：I. L. Dalinger、I. A. Vatsadse、T. K. Shkineva、G. P. Popova、B. I. Ugrak、S. A. Shevelev

  DOI：10.1007/s11172-010-0287-9

  日期：2010.8

  A method of preparation of 5-amino-3,4-dinitropyrazole (1) from 3(5)-methyl-5(3)-nitro- and 3(5)-methyl-4,5(3)-dinitropyrazoles was developed, the key step of which was the Hofmann rearrengement of nitro- and dinitropyrazolecarboxamides. The protonation of 5-amino- 3,4-dinitropyrazole was studied by spectral methods (UV spectroscopy, NMR spectroscopy). In spite of low basicity of the amino group, compound

  开发了一种由3(5)-甲基-5(3)-硝基和3(5)-甲基-4,5(3)-二硝基吡唑制备5-氨基-3,4-二硝基吡唑(1)的方法，其中的关键步骤是硝基和二硝基吡唑甲酰胺的霍夫曼重排。5-氨基-3,4-二硝基吡唑的质子化通过光谱方法（UV光谱、NMR光谱）研究。尽管氨基的碱性较低，但化合物 1 会发生 N-芳基化、N-硝化和成环反应，形成二硝基吡唑并[5,1-a]嘧啶衍生物和迄今为止未知的二硝基咪唑并[1,2-b]吡唑衍生物. 1 的重氮化产生 5-diazo-3,4-dinitropyrazole (19)，它以内盐的形式存在。研究了该化合物的一些反应并形成了相应的 5-卤代（叠氮基）- 3，显示了卤化物和叠氮离子作用下的 4-二硝基吡唑。通过作用得到二硝基吡唑并[5,1-c][1,2,4]三嗪和7-羟基二硝基-4,​​7-二氢吡唑并[5,1-c][1,2,4]三嗪衍生物甜菜碱上的活性亚甲基化合物