(Z)-1-benzoyl-1-phenylthio-2-phenylethene | 94102-28-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (Z)-1-benzoyl-1-phenylthio-2-phenylethene
• 英文别名: diphenyl-1,3 phenylthio-2 propene-2 one-1；(Z)-1,3-diphenyl-2-phenylsulfanylprop-2-en-1-one
• CAS: 94102-28-0
• 化学式: C₂₁H₁₆OS
• 分子量: 316.423
• InChiKey: FEVHHCFGMZREIC-SILNSSARSA-N

物化性质

• 熔点：
  75-76 °C
• 沸点：
  484.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-1-benzoyl-1-phenylthio-2-phenylethene 在 potassium carbonate 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以96%的产率得到3,5-二苯基吡唑
  参考文献：
  名称：

  查尔科涅斯重氮菌的双亲亲合反应：在取代位2上的影响

  摘要：

  查尔孔替代品在双链亲油菌α.azotés（肼，硫脲，胍）上的价位最高，而在各种杂环合成油（吡唑，吡唑啉，嘧啶亚胺）上的合成利润最高。联合国自然保护组织，系统替代品自然保护组织，亲和性自然保护组织和环境行动组织。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570220617
• 作为产物：
  描述：

  E-1-(tri-n-butylstannyl)-1-(phenylthio)-2-phenylethene 、 苯甲酰氯 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 7.0h， 以86%的产率得到(Z)-1-benzoyl-1-phenylthio-2-phenylethene
  参考文献：
  名称：

  通过 (E)-α-芳基硫烷基乙烯基锡烷与酰基卤的 Stille 偶联合成 (Z)-α-芳基硫烷基-α,β-不饱和酮

  摘要：

  (E)-α-芳基硫烷基乙烯基锡烷在催化量的 Pd(PPh3)4 和 CuI 助催化剂存在下与酰卤反应，以良好的收率立体选择性地得到相应的 (Z)-α-芳基硫烷基-α,β-不饱和酮。© 2009 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 20:218–223, 2009; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.20536

  DOI：

  10.1002/hc.20536

文献信息

• Catalyst-free chemoselective α-sulfenylation/β-thiolation for α,β-unsaturated carbonyl compounds
  作者：Xi Huang、Juan Li、Xiang Li、Jiayi Wang、Yanqing Peng、Gonghua Song

  DOI：10.1039/c9ra05708k

  日期：——

  A novel, efficient, catalyst-free and product-controllable strategy has been developed for the chemoselective α-sulfenylation/β-thiolation of α,β-unsaturated carbonyl compounds. An aromatic sulfur group could be chemoselectively introduced at α- or β-position of carbonyls with different sulfur reagents under slightly changed reaction conditions. A series of desired products were obtained in moderate

  开发了一种新颖、高效、无催化剂且产物可控的策略，用于 α,β-不饱和羰基化合物的化学选择性 α-磺基化/β-硫醇化。在稍微改变反应条件下，可以使用不同的硫试剂在羰基的α-或β-位上化学选择性地引入芳香族硫基团。以中等至优异的收率获得了一系列所需的产物。机理研究表明，B 2 pin 2在激活α,β-不饱和羰基化合物向β-硫醇化转变中发挥关键作用。这种无过渡金属催化剂的方法为α,β-不饱和羰基化合物的α-硫醇化或β-磺酰化产物的高度化学选择性制备提供了便捷有效的工具。
• One-Pot Stereoselective Synthesis of (<i>Z</i>)-α-Arylthio-α,β-unsaturated Ketones by Hydrostannylation–Stille Tandem Reaction of Acetylenic Sulfides
  作者：Shengyong You、Wenyan Hao、Mingzhong Cai

  DOI：10.1080/00397910903161850

  日期：2010.5.19

  (Z)-α-Arylthio-α,β-unsaturated ketones can be stereoselectively synthesized in one pot under mild conditions, in good yields, by the palladium-catalyzed hydrostannylation of acetylenic sulfides with tributyltin hydride, followed by Stille coupling with acyl chlorides.

  (Z)-α-芳硫基-α,β-不饱和酮可以在温和条件下在一锅中立体选择性地合成，收率良好，通过钯催化乙炔硫化物与三丁基氢化锡的氢化甲硅烷基化，然后用Stille与酰氯偶联。
• SIMON, D.;LAFONT, O.;FARNOUX, C. C.;MIOCQUE, M., J. HETEROCYCL. CHEM., 1985, 22, N 6, 1551-1557
  作者：SIMON, D.、LAFONT, O.、FARNOUX, C. C.、MIOCQUE, M.

  DOI：——

  日期：——
• UKAI SHIGEO; HIROSE KAZUO; KAYANO MASATOSHI, YAKUGAKU DZASSI, YAKUGAKU ZASSNI, J. PHARM. SOS. JAR. <YKKZ-AJ>, 1975, 95+
  作者：UKAI SHIGEO、 HIROSE KAZUO、 KAYANO MASATOSHI

  DOI：——

  日期：——
• A novel stereoselective synthesis of (<i>Z</i>)-α-arylsulfanyl-α,β-unsaturated ketones via Stille coupling of (<i>E</i>)-α-arylsulfanylvinylstannanes with acyl halides
  作者：Fang Yao、Shengyong You、Mingzhong Cai

  DOI：10.1002/hc.20536

  日期：——

  (E)-α-Arylsulfanylvinylstannanes react with acyl halides in the presence of a catalytic amount of Pd(PPh3)4 and CuI cocatalyst to give stereoselectively the corresponding (Z)-α-arylsulfanyl-α,β-unsaturated ketones in good yields. © 2009 Wiley Periodicals, Inc. Heteroatom Chem 20:218–223, 2009; Published online in Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com). DOI 10.1002/hc.20536

  (E)-α-芳基硫烷基乙烯基锡烷在催化量的 Pd(PPh3)4 和 CuI 助催化剂存在下与酰卤反应，以良好的收率立体选择性地得到相应的 (Z)-α-芳基硫烷基-α,β-不饱和酮。© 2009 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 20:218–223, 2009; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.20536