(1R,2S,4S,5S)-6-(2,4-dimethoxybenzyl)-2-<(1R)-1,2-isopropylidenedioxyethyl>-4-methoxy-3-oxa-6-azabicyclo<3.2.0>heptan-7-one | 114827-88-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (1R,2S,4S,5S)-6-(2,4-dimethoxybenzyl)-2-<(1R)-1,2-isopropylidenedioxyethyl>-4-methoxy-3-oxa-6-azabicyclo<3.2.0>heptan-7-one
• 英文别名: (1R,2S,4S,5S)-6-[(2,4-dimethoxyphenyl)methyl]-2-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-4-methoxy-3-oxa-6-azabicyclo[3.2.0]heptan-7-one
• CAS: 114827-88-2
• 化学式: C₂₀H₂₇NO₇
• 分子量: 393.437
• InChiKey: LDENDCCMMWILOA-ILYVXUQDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.55
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  75.69
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S,4S,5S)-6-(2,4-dimethoxybenzyl)-2-<(1R)-1,2-isopropylidenedioxyethyl>-4-methoxy-3-oxa-6-azabicyclo<3.2.0>heptan-7-one 在 palladium on activated charcoal lithium aluminium tetrahydride 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 乙醇 为溶剂， 反应 5.25h， 生成 methyl 2,3-dideoxy-2-benzoylamido-3-acetoxymethyl-5,6-O-isopropylidene-α-D-mannofuranoside
  参考文献：
  名称：

  通过双环 β-内酰胺中间体从 2,3-O-异亚丙基-D-甘油醛合成 2-氨基-2-脱氧-α-D-altrofuranoside 衍生物

  摘要：

  由 2,3-O-isopropylidene-D-甘油醛分 3 个步骤获得的双环 β-内酰胺 (4) 被转化为甲基 2-benzamido-2-deoxy-5,6-O-isopropylidene-3-O- (3-氯苯甲酰基)-α-D-呋喃糖苷 (24) 通过额外的 8 个步骤，通过二酰基过氧化物 (23) 的氧化脱羧利用 β-内酰胺氮。此外，研究表明双环 β-内酰胺中间体是 2-amino-3-(branched-chain)-2-deoxy-D-furanoside 衍生物的合适前体。

  DOI：

  10.1246/bcsj.62.3950
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2S,4S,5S)-6-(2,4-dimethoxybenzyl)-4-hydroxy-2-<(1R)-1,2-isopropyridenedioxyethyl>-3-oxa-6-azabicyclo<3.2.0>heptan-7-one 在 盐酸 、 甲基溴化镁 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 silver(l) oxide 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (1R,2S,4S,5S)-6-(2,4-dimethoxybenzyl)-2-<(1R)-1,2-isopropylidenedioxyethyl>-4-methoxy-3-oxa-6-azabicyclo<3.2.0>heptan-7-one
  参考文献：
  名称：

  光学活性6-(2,4-二甲氧基苄基)-2-[(1',2'-O-异亚丙基)乙基]-4-甲氧基-3-氧杂-7-氧-6-氮杂双环[3.2]的制备与反应.0]庚烷。2-氨基-2,3-双脱氧（支链）糖类似物的合成

  摘要：

  一种从 2,3-O-异亚丙基-D-甘油醛合成甲基 2,3-二脱氧-2-苯甲酰氨基-3-乙酰氧基甲基1-5,6-O-异亚丙基-α-D-甘露糖苷和其他类似物的新方法描述了一种常见的 β-内酰胺中间体。

  DOI：

  10.1246/cl.1987.1403

文献信息

• SHIOZAKI, MASAO;ISHIDA, NOBORU;SATO, SADAO, BULL. CHEM. SOC. JAP., 62,(1989) N2, C. 3950-3958
  作者：SHIOZAKI, MASAO、ISHIDA, NOBORU、SATO, SADAO

  DOI：——

  日期：——
• SHIOZAKI, MASAO;ISHIDA, NOBORU, CHEM. LETT.,(1987) N 7, 1403-1406
  作者：SHIOZAKI, MASAO、ISHIDA, NOBORU

  DOI：——

  日期：——