(Z)-3-(3-chlorophenyl)-1-phenylprop-2-en-1-one | 72758-76-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (Z)-3-(3-chlorophenyl)-1-phenylprop-2-en-1-one
• 英文别名: (Z)-3-(3-Chloro-phenyl)-1-phenyl-propenone
• CAS: 72758-76-0
• 化学式: C₁₅H₁₁ClO
• 分子量: 242.705
• InChiKey: XBFMSIZYORSEPA-KTKRTIGZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-氯苯乙炔 、 苯甲醛 在 Mg₃Al-CO₃-layered double hydroxide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 120.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 15.0h， 以87%的产率得到(2E)-3-(3-chlorophenyl)-1-phenylprop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  末端炔烃的无过渡金属无催化形式的加氢酰化反应

  摘要：

  尽管加氢酰化是从醛中以100％原子效率生产酮的非常有用的反应，但是经典的Rh催化的加氢酰化存在几个问题，包括对过渡金属催化剂的需要，醛的不希望的脱羰作用以及难以控制区域选择性。但是，利用末端炔烃的亲核性进行正式的加氢酰化可以避免这些问题。在这项工作中，我们使用Mg 3 Al–CO 3层状双氢氧化物作为非均相催化剂，实现了末端炔烃的无过渡金属的正式加氢酰化。该体系适用于具有各种取代基的α，β-不饱和酮的有效合成，催化剂可以重复使用而不会显着降低催化性能。

  DOI：

  10.1021/acscatal.8b02832

文献信息

• Merging Photocatalytic Doubly‐Decarboxylative C_sp²−C_sp² Cross‐Coupling for Stereo‐Selective (<i>E</i>)‐<i>α</i>,<i>β</i>‐Unsaturated Ketones Synthesis
  作者：Subal Mondal、Siba P. Midya、Soumya Mondal、Suman Das、Pradyut Ghosh

  DOI：10.1002/chem.202303337

  日期：2024.1.26

  cross-coupling reaction. Present catalytic system efficiently cross-coupled α, β-unsaturated acids and α-keto acids to a variety of α, β-unsaturated ketones with excellent E-selectivity and functional group tolerance. In this merging catalysis, photocatalyst implicated through reductive quenching cycle whereas cross coupling proceeded over one electron oxidative pallado-cycle in a tandem pathway.

  在此，我们首次报道了光催化双脱羧C sp 2 -C sp 2交叉偶联反应。该催化体系能够将α , β-不饱和酸和α-酮酸与多种α , β-不饱和酮有效交叉偶联，具有优异的E-选择性和官能团耐受性。在这种合并催化中，光催化剂涉及还原猝灭循环，而交叉耦合则在串联途径中的一个电子氧化帕拉多循环上进行。
• US3989708A
  申请人：——

  公开号：US3989708A

  公开（公告）日：1976-11-02