2-deoxy-4-O-β-D-mannopyranosyl-L-erythro-pentonic acid | 136737-37-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-deoxy-4-O-β-D-mannopyranosyl-L-erythro-pentonic acid
• CAS: 136737-37-6
• 化学式: C₁₁H₂₀O₁₀
• 分子量: 312.274
• InChiKey: MFTSWYCHBFRGSV-SHQQUPCJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.0
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  177.14
• 氢给体数：
  7.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4,6-二邻乙酰基-2,3-邻羰基-alpha-D-吡喃甘露糖酰溴 在 palladium on activated charcoal calcium sulfate 、 sodium hydroxide 、 氢气 、 碘 、 sodium methylate 、 potassium iodide 、 silver(l) oxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 2.58h， 生成 2-deoxy-4-O-β-D-mannopyranosyl-L-erythro-pentonic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2-deoxy-4- O -α- and -β- d -mannopyransyl- l - erythro -pentonic acids

  摘要：

  The title compounds, required for the identification of structural features of the Bordetella pertussis endotoxin, have been synthesised by condensation of benzyl 3-O-benzyl-2-deoxy-beta-L-erythro-pentopyranoside with 2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-alpha-D-mannopyranosyl bromide and with 4,6-di-O-acetyl-2,3-O-carbonyl-alpha-D-mannopyranosyl bromide, respectively, thus affording the fully protected alpha- and beta-linked disaccharides 7 and 12. Hypoiodite oxidation of the reducing disaccharides 9 and 14, obtained by conventional deprotection of 7 and 12, yielded the title compounds.

  DOI：

  10.1016/0008-6215(92)84164-n