(R)-4-Benzyl-3-[(2R,3S,4S)-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-7-iodo-2,4-dimethyl-heptanoyl]-oxazolidin-2-one | 844439-34-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (R)-4-Benzyl-3-[(2R,3S,4S)-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-7-iodo-2,4-dimethyl-heptanoyl]-oxazolidin-2-one
• CAS: 844439-34-5
• 化学式: C₂₅H₄₀INO₄Si
• 分子量: 573.587
• InChiKey: VERUOOMYQXLORN-PSBKLILYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.45
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  55.84
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-4-Benzyl-3-[(2R,3S,4S)-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-7-iodo-2,4-dimethyl-heptanoyl]-oxazolidin-2-one 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 2,4-滴二甲胺盐 lithium hydroxide 、 三甲基氯硅烷 、 双氧水 、 铜 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 1,2-二溴乙烷 、 N,N-二异丙基乙胺 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 4-Aza Analogs of Epothilone D

  摘要：

  高效合成1型埃博霉素D类似物的方法已被开发出来，其中关键步骤之一是高度立体选择性的Evans aldol反应。在C5-N4位上，次级和初级酰胺基团之间，C7-O和C15-O上的TBS保护基团的相对稳定性存在显著差异。尽管建模研究表明，1型类似物采取的构象类似于NMR衍生出的与微管结合的埃博霉素A的构象，但化合物1a-d的活性明显低于母体化合物埃博霉素D。

  DOI：

  10.1055/s-2004-835665
• 作为产物：
  描述：

  (R)-4-Benzyl-3-[(2R,3S,4S)-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-7-hydroxy-2,4-dimethyl-heptanoyl]-oxazolidin-2-one 在 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (R)-4-Benzyl-3-[(2R,3S,4S)-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-7-iodo-2,4-dimethyl-heptanoyl]-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 4-Aza Analogs of Epothilone D

  摘要：

  高效合成1型埃博霉素D类似物的方法已被开发出来，其中关键步骤之一是高度立体选择性的Evans aldol反应。在C5-N4位上，次级和初级酰胺基团之间，C7-O和C15-O上的TBS保护基团的相对稳定性存在显著差异。尽管建模研究表明，1型类似物采取的构象类似于NMR衍生出的与微管结合的埃博霉素A的构象，但化合物1a-d的活性明显低于母体化合物埃博霉素D。

  DOI：

  10.1055/s-2004-835665