1-phenyl-2-(piperidin-2-yl)ethanone hydrochloride | 60000-23-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-phenyl-2-(piperidin-2-yl)ethanone hydrochloride
• 英文别名: (+/-)-1-phenyl-2-[2]piperidyl-ethanone; hydrochloride；(+/-)-1-Phenyl-2-[2]piperidyl-aethanon; Hydrochlorid；1-phenyl-2-piperidin-2-ylethanone;hydrochloride
• CAS: 60000-23-9
• 化学式: C₁₃H₁₇NO*ClH
• 分子量: 239.745
• InChiKey: LMDZFHAWDZSOIM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.82
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  benzyl 6-(phenylethynyl)-3,4-dihydro-2H-pyridine-1-carboxylate 在 盐酸 、 sodium cyanoborohydride 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 1.33h， 生成 1-phenyl-2-(piperidin-2-yl)ethanone hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  外环乙烯基酰胺和 β-氨基酮的金催化合成：5-exo/6-endo-dig 选择性、方法和范围的详细研究

  摘要：

  已详细研究了 N-Boc 保护的 6-炔基-3,4-二氢-2H-吡啶的金（I）催化反应，该反应产生了合成有用的乙烯基酰胺（β-烯胺酮），以优化反应条件，扩大范围并深入了解选择性地有利于三键 6-endo-dig 氧化的机制和结构特征。实验研究和 DFT 计算表明，6-endo-dig 方法不适用于取代炔烃，而对于末端炔烃，5-exo-dig 环化占优势，尽管 C-6 处的角度大（120°）。用 N-Cbz 保护的 2-炔基哌啶观察到相同的选择性。使用这些化合物，由于 6-endo-dig 攻击取代的三键，获得了 β-氨基酮。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201500205