2-(4-chlorophenylthio)-4-methylphenylcyanamide | 1201683-16-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2-(4-chlorophenylthio)-4-methylphenylcyanamide
• 英文别名: [2-(4-Chlorophenyl)sulfanyl-4-methylphenyl]cyanamide
• CAS: 1201683-16-0
• 化学式: C₁₄H₁₁ClN₂S
• 分子量: 274.774
• InChiKey: DYXNRTIXKZSIAI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  61.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-iodo-4-methylphenyl isothiocyanate 在 ammonium hydroxide 、 1,10-菲罗啉 、 ferric sulfate heptahydrate 、 caesium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-(4-chlorophenylthio)-4-methylphenylcyanamide
  参考文献：
  名称：

  通过一锅三组分反应 由2-碘芳基异硫氰酸酯合成2-芳硫基芳基氨基酰胺†

  摘要：

  已经描述了用于合成取代的2-芳硫基芳基氰胺的一锅三组分反应。使用便宜且容易获得的铁源作为该反应的催化剂。该反应涉及连续加成和多米诺骨干CS交叉偶联反应。

  DOI：

  10.1039/c7nj01702b

文献信息

• The Synthesis of 2-(Arylthio)arylcyanamides via Copper-Catalyzed Domino Intermolecular C-S Cross-Coupling Reaction of 2-Aminobenzothiazoles with Aryl Iodides
  作者：Yin-Lin Shao、Xiao-Hong Zhang、Jiang-Sheng Han、Ping Zhong

  DOI：10.1080/10426507.2012.755973

  日期：2013.9.1

  Abstract A series of 2-(arylthio)arylcyanamide derivatives were obtained in excellent yields via a copper-catalyzed domino C–S cross-coupling of 2-aminobenzothiazoles with aryl iodides. This reaction occurred via an intermolecular C–S bond formation, associated with C–S bond cleavage, followed by an intermolecular S-arylation under ligand-free conditions. Their structures were unambiguously determined

  摘要 通过铜催化的 2-氨基苯并噻唑与芳基碘化物的多米诺 C-S 交叉偶联，以优异的收率获得了一系列 2-（芳硫基）芳基氰胺衍生物。该反应通过分子间 C-S 键形成发生，与 C-S 键断裂相关，然后在无配体条件下发生分子间 S-芳基化。它们的结构由分析工具明确确定，例如 HRMS、1H 和 13C NMR 分析。图形概要
• Copper-Catalyzed Domino Intra- and Intermolecular C<i>−</i>S Cross-Coupling Reactions: Synthesis of 2-(Arylthio)arylcyanamides
  作者：Tamminana Ramana、Prasenjit Saha、Manas Das、Tharmalingam Punniyamurthy

  DOI：10.1021/ol9024088

  日期：2010.1.1

  One-pot synthesis of 2-(arylthio)arylcyanamides is accomplished using cheap and air-stable CuSO4·5H2O as a catalyst by domino intra- and intermolecular C−S cross-coupling reactions of 2-(iodoaryl)thioureas with aryl iodides under ligand-free conditions.

  通过便宜且空气稳定的CuSO 4 ·5H 2 O作为催化剂，通过多胺基的2-（碘代芳基）硫脲与芳基的C - S交叉偶联反应，完成了2-（芳硫基）芳基氰酰胺的一锅合成。无配体条件下的碘化物。