3-(4-chlorophenyl)-1-(2-chlorophenyl)propyn-1-one | 192573-58-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 3-(4-chlorophenyl)-1-(2-chlorophenyl)propyn-1-one
• 英文别名: 1-(2-Chlorophenyl)-3-(4-chlorophenyl)prop-2-yn-1-one
• CAS: 192573-58-3
• 化学式: C₁₅H₈Cl₂O
• 分子量: 275.134
• InChiKey: QDDGHJLTCIAFPX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  404.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.36±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.23
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-chlorophenyl)-1-(2-chlorophenyl)propyn-1-one 在 sodium tetrahydroborate 、 sulfur 作用下， 反应 2.0h， 以62%的产率得到2-(4-氯苯基)硫代色烯-4-酮
  参考文献：
  名称：

  Elemental Chalcogen (Se, S) in PEG-400 to the Synthesis of Seleno- and Thioflavones from 2-Chlorophenyl Ethynyl Ketone and Nucleophilic Species of Chalcogen

  摘要：

  研发了一种替代绿色方法，用于合成硫和硒黄酮，通过2-氯苯基乙炔酮与NaHY（Y = S，Se）的环闭合反应。这些亲核硫和硒物种是在NaBH4的作用下在聚乙二醇-400（PEG-400）存在下生成的，用于还原元素硫或硒。这种反应的效率强烈依赖于PEG-400溶剂，起着类似冠醚的作用，与NaHY物种的钠原子形成络合物，使硫或硒亲核物质更活跃。合成方案在100°C的氩气氛下高效进行，使用含有烷基、芳基或乙烯基团的2-氯苯基乙炔酮以及硫和硒硫化物。通过这种高效简便的方法，经过2小时后得到了18种硫或硒黄酮，产率良好至优异。

  DOI：

  10.21577/0103-5053.20210051
• 作为产物：
  描述：

  1-氯-4-(2,2-二溴乙烯基)苯 在 manganese(IV) oxide 、 正丁基锂 、 苄基三乙基氯化铵 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 3-(4-chlorophenyl)-1-(2-chlorophenyl)propyn-1-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of N-Alkyl-Substituted 4-Quinolones via Tandem Alkenyl and Aryl C-N Bond Formation

  摘要：

  N-Alkyl-substituted 4-quinolones are present as the key structural motif in many marketed drugs. An efficient one-step tandem amination approach was developed to afford N-alkyl-substituted 4-quinolones in high yields from easily accessible o-chloroaryl acetylenic ketones and functionalized alkyl amines. The approach complements and extends our previous work. Compared with other reported methods, the current method provides a very simple and convenient route.

  DOI：

  10.1055/s-0031-1290775

文献信息

• Synthesis of Spiro-lactams and Polysubstituted Pyrroles via Ceric Ammonium Nitrate-Mediated Oxidative Cyclization of <i>N</i>-Furan-2-ylmethyl-β<i>-</i>Enaminones
  作者：Hui Peng、Jiuyi Li、Furong Wang、Bo Liu、Biaolin Yin

  DOI：10.1021/acs.joc.5b02919

  日期：2016.6.17

  Spiro-lactams and polysubstituted pyrroles were synthesized by reactions of furfurylamines with ynones followed by oxidation. Specifically, the protocol involved in situ generation of N-furan-2-ylmethyl-β-enaminones and their subsequent oxidation by ceric ammonium nitrate (6 equiv for spiro-lactam formation, 3 equiv for pyrrole formation). This useful dearomatizing oxidation, which likely proceeds via a

  螺内酰胺和多取代的吡咯是通过糠胺与炔酮反应，然后氧化而合成的。具体而言，该方案涉及N-呋喃-2-基甲基-β-烯胺酮的原位产生和随后的硝酸铈铵的氧化（对于螺内酰胺形成来说是6当量，对于吡咯形成来说是3当量）。可以预期这种有用的脱芳香化氧化可能通过自由基途径进行，有望扩展呋喃和吡咯衍生物的合成应用。
• Stereoselective Synthesis of <i>Z</i> -Vinyl Selenides Through the Reaction of Sodium Selenide with Organic Halides and Alkynes
  作者：Renan P. Pistoia、Davi F. Back、Gilson Zeni

  DOI：10.1002/ejoc.201900544

  日期：2019.6.23

  A stereoselective synthesis of Z‐vinyl selenides through the reaction of sodium selenide with organic halides, followed by the addition of alkynes was developed.

  通过亚硒酸钠与有机卤化物的反应，然后添加炔烃的立体选择性合成Z-乙烯基硒化物的方法得以开发。