1-tert-butyldimetylsiloxymethyl-4-methylfuran | 1450917-78-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-tert-butyldimetylsiloxymethyl-4-methylfuran
• 英文别名: tert-butyldimethyl((5-phenylfuran-2-yl)methoxy)silane
• CAS: 1450917-78-8
• 化学式: C₁₇H₂₄O₂Si
• 分子量: 288.462
• InChiKey: HOQKGYNCPQFHRI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.47
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  22.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-tert-butyldimetylsiloxymethyl-4-methylfuran 、 邻氨基苯甲酸 在 亚硝酸异戊酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 1-tert-butyldimetylsiloxymethyl-4-phenyl-1,4-epoxy-1,4-dihydronaphthalene
  参考文献：
  名称：

  由1,4-环氧-1,4-二氢萘高效生成邻萘醌甲基甲烷及其与烯丙基硅烷的环化反应

  摘要：

  通过邻-萘醌甲基化物与烯丙基硅烷的区域和立体选择性环化，可得到高收率的药学上有用的二氢萘并吡喃衍生物。的邻位从原位产生-naphthoquinone甲基化物1-甲硅烷氧基-1,4-环氧-1,4-二氢萘下的FeCl 3催化（参见方案;烯丙基TMS =烯丙基三甲基硅烷，TBS =叔丁基二，TMS =三甲基甲硅烷）。

  DOI：

  10.1002/anie.201207315
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二甲基氯硅烷 在 咪唑 、 四(三苯基膦)钯 、 1,10-菲罗啉 、 sodium carbonate 、 silver(l) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 1-tert-butyldimetylsiloxymethyl-4-methylfuran
  参考文献：
  名称：

  钯催化羟甲基糠醛衍生物中碳-碳键的活化

  摘要：

  羟甲基糠醛 (HMF) 衍生物中碳-碳键的钯催化活化已被开发用于与碘苯的芳基化。机理研究表明存在脱羧机制。该策略为芳基呋喃衍生物的合成提供了一种有效且可持续的方法。

  DOI：

  10.1002/chem.202302038

文献信息

• 一种2,5-二芳基呋喃化合物的制备方法
  申请人：华南理工大学

  公开号：CN110204518B

  公开（公告）日：2023-03-31

  本发明属于有机合成技术领域，公开了一种2,5‑二芳基呋喃化合物的制备方法。将ArB(OH)2、碱、稳定剂和催化剂加入有机溶剂中，得到反应溶液，充入氧气，加热反应，得到将和四丁基氟化铵加入到溶剂中，室温搅拌，得到5‑芳基呋喃‑2‑甲醇将ArB(OH)2、碱、稳定剂和催化剂加入有机溶剂中，得到反应溶液，充入氧气，加热反应，得到2,5‑二芳基呋喃化合物。本发明的制备方法仅用2,5‑呋喃二甲醇为原料，具有可持续生产、低成本优势；且不需要严格的无水条件和高温高压操作，操作简单。
• Palladium‐Catalyzed Cross‐Coupling of Furfuryl Alcohols with Arylboronic Acids <i>via</i> Aromatization‐Driven Carbon−Carbon Bond Cleavage to Synthesize 5‐Arylfurfuryl Alcohols and 2,5‐Diaryl Furans
  作者：Guanghao Huang、Biaolin Yin

  DOI：10.1002/adsc.201900799

  日期：2019.12.17

  Herein we report a protocol for novel palladium‐catalyzed cross‐coupling reactions of sustainably produced primary furfuryl alcohols with arylboronic acids to deliver 5‐arylfurfuryl alcohols and 2,5‐diaryl furans. Hammett plot analysis suggested that the reaction mechanism involved aromatization‐driven cleavage of the carbon−carbon bond of a furan oxonium ion intermediate. This protocol provides a

  本文中，我们报告了一种可持续生产的糠基糠醇与芳基硼酸的新型钯催化交叉偶联反应的方案，可提供5-芳基糠醇和2,5-二芳基呋喃。Hammett图分析表明，反应机理涉及呋喃氧离子中间体的碳-碳键的芳构化驱动裂解。该协议提供了一种简单，实用的方法，可将5-羟甲基糠醛转化为有用的化合物。
• Atom‐economic Approach to the Synthesis of α‐(Hetero)aryl‐substituted Furan Derivatives from Biomass
  作者：Leonid V. Romashov、Kirill S. Kozlov、Matvey K. Skorobogatko、Alexander Y. Kostyukovich、Valentine P. Ananikov

  DOI：10.1002/asia.202101227

  日期：2022.1.3

  HMF core) and atom-economic cycloaddition process (to avoid waste on the aromatic ring formation step) was implemented to access (hetero)aryl-substituted furan derivatives. The present study points out a possible direction to increase the synthetic potential of biomass processing in the preparation of fine chemicals and suggests a plausible connection with molecular electronics area.

  结合碳经济路线（整合完整的 HMF 核心）和原子经济环加成过程（以避免在芳环形成步骤中浪费），以获得（杂）芳基取代的呋喃衍生物。本研究指出了提高生物质加工在精细化学品制备中的合成潜力的可能方向，并提出了与分子电子学领域的合理联系。
• Direct β-Arylation of Furans with Aryl Iodides Catalyzed by Dinuclear Palladium Complexes
  作者：Naofumi Tsukada、Takahiro Goto、Hayate Kato

  DOI：10.3987/com-17-13824

  日期：——

  Dinuclear palladium complexes formed by a chelate-bridging ligand showed beta-selectivity in the direct arylation of furans with iodoarenes. In contrast, the arylation using PPh3, or bpy as ligands gave alpha-arylfurans as major products. The arylation can be applied to several furans bearing functional groups except electron-withdrawing groups.