(E)-3-[(4R,5S,6R)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-((R)-ethoxycarbonyl-hydroxy-methyl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxan-4-yl]-acrylic acid ethyl ester | 178939-19-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-3-[(4R,5S,6R)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-((R)-ethoxycarbonyl-hydroxy-methyl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxan-4-yl]-acrylic acid ethyl ester
• CAS: 178939-19-0
• 化学式: C₂₁H₃₈O₈Si
• 分子量: 446.613
• InChiKey: TUHJXQJNKYHNQP-LDFFCNDOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.94
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  100.52
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-[(4R,5S,6R)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-((R)-ethoxycarbonyl-hydroxy-methyl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxan-4-yl]-acrylic acid ethyl ester 在 三(2-氯乙基)胺 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以75%的产率得到(E)-3-[(4R,5S,6R)-6-((S)-Azido-ethoxycarbonyl-methyl)-5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxan-4-yl]-acrylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  光学活性烯丙基烯醇醇的非对映选择性二羟基化衍生的多羟基化合物的化学选择性

  摘要：

  描述了一种用于制备几种多元醇及其相应的乳糖醇和内酯的有效，实用和立体选择性的途径。它们是合成几种结构有趣的化合物的有前途的前体。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00357-2
• 作为产物：
  描述：

  Benzoic acid (R)-[(4R,5S,6R)-5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-((E)-2-ethoxycarbonyl-vinyl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxan-4-yl]-ethoxycarbonyl-methyl ester 在 乙醇 、 sodium ethanolate 作用下， 反应 0.17h， 以88%的产率得到(E)-3-[(4R,5S,6R)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-((R)-ethoxycarbonyl-hydroxy-methyl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxan-4-yl]-acrylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  光学活性烯丙基烯醇醇的非对映选择性二羟基化衍生的多羟基化合物的化学选择性

  摘要：

  描述了一种用于制备几种多元醇及其相应的乳糖醇和内酯的有效，实用和立体选择性的途径。它们是合成几种结构有趣的化合物的有前途的前体。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00357-2