2-pentylindoline | 1487214-45-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-pentylindoline
• 英文别名: 2-pentyl-2,3-dihydro-1H-indole
• CAS: 1487214-45-8
• 化学式: C₁₃H₁₉N
• 分子量: 189.301
• InChiKey: NVMYLQAJSRSYAN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-pentyl-1H-indole 在 盐酸 、 tin 、 C₄₀H₂₉F₃O₆P₂Pd 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 生成 2-pentylindoline
  参考文献：
  名称：

  无保护吲哚的均相 Pd 催化不对称氢化：范围和机理研究

  摘要：

  已经开发出一种有效的钯催化的各种未受保护吲哚的不对称氢化，使用强布朗斯台德酸作为活化剂可提供高达 98% 的 ee。该方法用于轻松合成含有手性二氢吲哚骨架的生物活性产品。还研究了Pd催化的不对称氢化的机理。同位素标记反应和 ESI-HRMS 证明，吲哚的 C=C 键质子化形成的亚胺盐是该反应的重要中间体。重要的提议的活性催化 Pd-H 物种用 (1) H NMR 光谱观察到。发现 Pd-H 活性物质和溶剂三氟乙醇 (TFE) 之间没有发生质子交换，尽管先前已在金属氢化物和醇溶剂之间观察到这种质子交换。还进行了密度泛函理论计算，以进一步了解 Pd 催化吲哚不对称氢化的机理。这种实验和理论研究的结合表明，Pd 催化的氢化经历了逐步的外球和离子氢化机制。氢气的活化是由 Pd 配合物的三氟乙酸盐通过六元环过渡态辅助的异裂过程。由于其在 Pd-H 生成步骤中稳定离子中间体的能力，该反应在极性溶剂 TFE

  DOI：

  10.1021/ja502020b

文献信息

• Versatile (Pentamethylcyclopentadienyl)rhodium-2,2′-Bipyridine (Cp*Rh-bpy) Catalyst for Transfer Hydrogenation of N-Heterocycles in Water
  作者：Lingjuan Zhang、Ruiying Qiu、Xiao Xue、Yixiao Pan、Conghui Xu、Huanrong Li、Lijin Xu

  DOI：10.1002/adsc.201500491

  日期：2015.11.16

  An investigation employing the catalytic system consisting of (pentamethylcyclopentadienyl)rhodium dichloride dimer [Cp*RhCl2]2 and 2,2′-bipyridine (bpy) for transfer hydrogenation of a variety of quinoxalines, quinoxalinones, quinolines and indoles under aqueous conditions with formate as the hydrogen source is reported. This approach provides various tetrahydroquinoxalines, dihydroquinoxalinones

  采用由（五甲基环戊二烯基）二氯化铑二聚体[Cp * RhCl 2 ] 2组成的催化体系的研究报道了在水溶液中以甲酸为氢源，将2,2'-联吡啶（bpy）用于转移各种喹喔啉，喹喔啉酮，喹啉和吲哚的氢化反应。该方法以良好或优异的产率提供了各种四氢喹喔啉，二氢喹喔啉，四氢喹啉和二氢吲哚。催化剂对喹喔啉和喹喔啉酮的活性极好，底物与催化剂之比（S / C）为10000是可行的。配体的选择对于催化至关重要，并且水相还原显示出高度的pH依赖性，而酸性pH值则需要最佳还原。催化剂易于获得，并且反应在不需要惰性气氛的情况下操作简单。
• 1,6- DIAZABICYCLO [3,2,1]OCTAN- 7- ONE DERIVATIVES AND THEIR USE IN THE TREATMENT OF BACTERIAL INFECTIONS
  申请人：Wockhardt Limited

  公开号：EP2961751B1

  公开（公告）日：2018-03-21