Glycine, N-(N-L-phenylalanylglycyl)-, methyl ester | 143718-32-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Glycine, N-(N-L-phenylalanylglycyl)-, methyl ester
• 英文别名: Phe-Gly-Gly-OMe
• CAS: 143718-32-5
• 化学式: C₁₄H₁₉N₃O₄
• 分子量: 293.323
• InChiKey: HNWGWOXCKYOMNU-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.04
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  110.52
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Glycine, N-(N-L-phenylalanylglycyl)-, methyl ester 在 substituted Grubbs-type ruthenium carbene complex 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 methyl 2-[[2-[[(2S)-3-phenyl-2-[[(E)-4-[(2R,3S,4R,5S,6R)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]but-2-enoyl]amino]propanoyl]amino]acetyl]amino]acetate
  参考文献：
  名称：

  Cross‐metathesis ofC‐Glycosides and Peptides

  摘要：

  Peptides bearing an acryloyl residue at their N-terminus were coupled with various C-glycosides in an equimolar ratio via cross-metathesis. The newly formed olefin was obtained with high E/Z selectivity in satisfying to high yields with low homodimerization of the starting materials. The posttranslational cross-metathesis approach was shown to be suitable for the combinatorial synthesis of a small library of C-glycopeptides.

  DOI：

  10.1080/00397910701481146
• 作为产物：
  描述：

  methyl (tert-butoxycarbonyl)-L-phenylalanylglycylglycinate 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 2.0h， 生成 Glycine, N-(N-L-phenylalanylglycyl)-, methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Melicoptelines C-E的全合成：含有六氢吡咯并[2,3-b]吲哚部分的抗病毒环肽

  摘要：

  含有 3a-羟基六氢吡咯并[2,3- b ]吲哚 (HPI) 部分的天然环肽 melicoptelines 具有抗流感活性。在此，我们报告了第一次全合成 melicoptelines C-E（分别为1-3）。使用二甲基二环氧乙烷介导的氧化以非对映选择性方式从l-色氨酸合成核心 3a-羟基 HPI 。随后，连续肽偶联和环化完成了 melicoptelines C-E 和非天然 melicopteline 4的合成。评估了合成的 melicoptelines 的抗流感活性，melicopteline E 显示出最有效的细胞病变抑制作用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c02339