(+)-solenopsin hydrochloride | 1450924-80-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物
• 英文名称: (+)-solenopsin hydrochloride
• CAS: 1450924-80-7
• 化学式: C₁₅H₃₁N*ClH
• 分子量: 261.879
• InChiKey: UCTIVIUPXYMJIG-YYLIZZNMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.08
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  12.03
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2S,6S)-2-methyl-6-nonylpiperidine 在 盐酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 (+)-solenopsin hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Synthesis of cis- and trans-2-Methyl-6-nonylpiperidines: Alkaloids Solenopsin and Isosolenopsin

  摘要：

  The cross-metathesis of the enantioenriched homoallylic amine 8 (readily accessible by alpha-aminoallylation of decanal) with methyl vinyl ketone using the Hoveyda-Blechert catalyst 10 in presence of 10 mol% of Ti(O-i-Pr)(4) led exclusively to the (E)-enone 11, which by stereoselective reductive amination affords (+)-isosolenopsin (3a) and (+)-solenopsin (4a) with excellent selectivities.

  DOI：

  10.3987/com-12-s(n)27

文献信息

• Synthesis of (+)-solenopsin via Pd-catalyzed <i>N</i>-alkylation and cyclization
  作者：Kana Suzuki、Yasunao Hattori、Atsushi Kawamura、Hidefumi Makabe

  DOI：10.1093/bbb/zbaa014

  日期：2021.2.18

  Synthesis of (+)-solenopsin, a 2,6-disubstituted piperidine alkaloid, isolated from fire ants (Solenopsis), was achieved. Stereoselective construction of trans-2,6-piperidine ring moiety was performed using palladium-catalyzed cyclization. Chain elongation using Grubbs 2nd catalyst followed by the reduction of double bond and the deprotection of the Cbz group afforded (+)-solenopsin.

  (+)-solenopsin 是一种 2,6-二取代哌啶生物碱，从火蚁 (Solenopsis) 中分离出来。使用钯催化的环化进行反式-2,6-哌啶环部分的立体选择性构建。使用 Grubbs 2nd 催化剂进行链伸长，然后双键还原和 Cbz 基团脱保护，得到 (+)-茄紫菜素。