1,3-diphenyl-3-triethylsiloxypropan-1-one | 1186424-47-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1,3-diphenyl-3-triethylsiloxypropan-1-one
• 英文别名: 1,3-Diphenyl-3-triethylsilyloxypropan-1-one
• CAS: 1186424-47-4
• 化学式: C₂₁H₂₈O₂Si
• 分子量: 340.538
• InChiKey: VTUMUNJOHLZAIR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  426.3±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.001±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.02
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  triethyl((1-phenylvinyl)oxy)silane 、 苯甲醛 在 mesoporous aluminosilicate Al-MCM-41 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.25h， 以94%的产率得到1,3-diphenyl-3-triethylsiloxypropan-1-one
  参考文献：
  名称：

  介孔铝硅酸盐催化的Mukaiyama醛和乙缩醛醛醇缩醛反应

  摘要：

  发现介孔铝硅酸盐（Al-MCM-41）是醛和缩醛与甲硅烷基烯醇醚或乙烯酮甲硅烷基缩醛反应以产生中等至高收率的相应羟醛加合物的有效多相催化剂。在反应中观察到Al-MCM-41对无定形二氧化硅-氧化铝和无铝介孔硅酸盐具有显着的高催化活性。固体酸催化剂可通过过滤容易地回收，并且回收的催化剂可在相同反应中重复使用，而不会显着降低催化活性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.09.073

文献信息

• Mukaiyama Aldol Reaction Catalyzed by Mesoporous Aluminosilicate
  作者：Suguru Ito、Hitoshi Yamaguchi、Yoshihiro Kubota、Masatoshi Asami

  DOI：10.1246/cl.2009.700

  日期：2009.7.5

  In the presence of a mesoporous aluminosilicate Al-MCM-41, aldol reaction of various silyl enol ethers with both aromatic and aliphatic aldehydes proceeded under mild reaction conditions to afford the corresponding O-silylated aldol adducts in high yields. The solid acid catalyst was easily recovered and reusable three times.

  在介孔铝硅酸盐Al-MCM-41的存在下，各种甲硅烷基烯醇醚与芳香族和脂肪族醛的羟醛反应在温和的反应条件下进行，以高产率提供相应的O-甲硅烷基化羟醛加合物。固体酸催化剂易于回收，可重复使用3次。
• Chemoselective silyl transfer in the Mukaiyama aldol reaction promoted by super silyl Lewis acid
  作者：Masahiro Sai、Matsujiro Akakura、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1039/c4cc05807k

  日期：——

  In the silyl Lewis acid-promoted Mukaiyama aldol reaction, the steric and electronic properties of the silyl group on the silyl Lewis acid influence the reaction mechanism and product distribution. When super silyl triflates such as (TMS)3SiOTf and (TES)3SiOTf are used as Lewis acids, the silyl group of the silyl enol ether chemoselectively transfers to the product. The mechanistic details have been

  在甲硅烷基路易斯酸促进的Mukaiyama醛醇缩合反应中，甲硅烷基路易斯酸上的甲硅烷基的空间和电子性质影响反应机理和产物分布。当使用（TMS）3SiOTf和（TES）3SiOTf等超级甲硅烷基三氟甲磺酸酯作为路易斯酸时，甲硅烷基烯醇醚的甲硅烷基基团会化学选择性地转移至产物中。使用密度泛函理论（DFT）计算研究了机械细节。