N-(2,6-diisopropylphenyl)-9-(4-N-(2,6-diisopropylphenyl)naphthalene-1,8-dicarboximide)perylene-3,4-dicarboximide | 187536-92-1

• 分子结构分类: 有机化合物
• 英文名称: N-(2,6-diisopropylphenyl)-9-(4-N-(2,6-diisopropylphenyl)naphthalene-1,8-dicarboximide)perylene-3,4-dicarboximide
• 英文别名: N-(2,6-Diisopropylphenyl)-9-[4-N-(2,6-diisopropylphenyl)naphthalene-1,8-dicarboximide]perylene-3,4-dicarboximide
• CAS: 187536-92-1
• 化学式: C₅₈H₄₈N₂O₄
• 分子量: 837.03
• InChiKey: FPHGJPWQFIKEGP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.286±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  14.65
• 重原子数：
  64.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  11.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  74.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2,6-diisopropylphenyl)-9-(4-N-(2,6-diisopropylphenyl)naphthalene-1,8-dicarboximide)perylene-3,4-dicarboximide 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.33h， 以80%的产率得到N,N’-bis(2,6-diisopropylphenyl)-terrylene-3,4,11,12-tetracarboximide
  参考文献：
  名称：

  Terrylenimides：新型NIR荧光染料。

  摘要：

  Terrylenimides 3和4代表一类新的蓝色着色剂，在650至700 nm处表现出最大吸收，并在NIR区域（673至750 nm）内发出荧光。通过各种有机金属偶联反应，由过渡金属配合物（Ni（o），Pd（o））催化并从芳香族溴化物，硼酸或有机锡化合物开始合成叔丁基酰亚胺。特里烯酰亚胺具有优异的荧光染料所具有的所有特性：高消光系数，高荧光量子产率以及非常好的热，化学和光化学稳定性。由于其扩展的pi系统，3可以可逆地接受四个负电荷。通过改变取代基，可以修饰3和4以用作可溶性染料或不溶性颜料。

  DOI：

  10.1002/chem.19970030209
• 作为产物：
  描述：

  N-(2,6-diisopropylphen-yl)-9-bromo-perylene-3,4-dicarboximide 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 四(三苯基膦)钯 sodium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 N-(2,6-diisopropylphenyl)-9-(4-N-(2,6-diisopropylphenyl)naphthalene-1,8-dicarboximide)perylene-3,4-dicarboximide
  参考文献：
  名称：

  三萜二酰亚胺作为高性能荧光染料的合成与改性。

  摘要：

  描述了两种新的合成方法，即高光稳定性的荧光染料-ter二酰亚胺。首次以简单的方法合成了三甲苯二亚胺，该方法可大量使用。第二种途径包括有效的交叉偶联反应，然后进行环脱氢。酰亚胺结构的单官能化使三甲苯二酰亚胺现在可以与多种化合物偶联，例如通过Suzuki交叉偶联，这可以导致一系列带有新官能团（例如羟基，氨基或羧基）的三联二酰亚胺与其他分子。海湾区域中的官能化用于调节三甲苯二酰亚胺的性能并扩大应用范围，例如，通过引入水溶性。

  DOI：

  10.1002/chem.200401177

文献信息

• New Soluble Near-Infrared Dyes Based on Terrylene Diimides with Four Aromatic Heterocycles
  作者：Huimin Wei、Nan Jiang、Nan Zhao、Ying Zhang、Baoxiang Gao

  DOI：10.1002/cjoc.201400175

  日期：2014.4

  Terrylene diimides with four aromatic heterocycles (AHTDIs) were synthesized under Stille Cross‐coupling conditions and fully characterized by NMR and mass spectrometry. The aggregation of the terrylene diimide (TDI) was suppressed by four heterocycles substituents on the bay region, and these AHTDIs exhibited good solubility in common organic solvents. The effects of the substituted groups on the

  在Stille交叉偶联条件下合成了具有四个芳香族杂环（AHTDIs）的三甲苯二酰亚胺，并通过NMR和质谱进行了全面表征。the区域上的四个杂环取代基抑制了三甲苯二酰亚胺（TDI）的聚集，并且这些AHTDI在普通有机溶剂中表现出良好的溶解性。还研究了取代基对光学和电化学性质的影响。在TDI海湾上引入四个芳族杂环导致吸收峰（100 nm）发生明显的红移，对应于带隙从1.82 eV降低到1.50 eV。此外，通过四个富电子芳族杂环，AHTDI显示出280 mV的第一氧化电位负移和一个新的氧化波，
• The synthesis and aggregation-induced near-infrared emission of terrylenediimide–tetraphenylethene dyads
  作者：Nuo-Hua Xie、Chong Li、Jun-Xia Liu、Wen-Liang Gong、Ben Zhong Tang、Guigen Li、Ming-Qiang Zhu

  DOI：10.1039/c6cc01187j

  日期：——

  We design and synthesize terrylenediimide-tetraphenylethene dyads, which exhibit featured aggregation-induced near-infrared fluorescence with maximum emission wavelength up to 800 nm.

  我们设计并合成了三联二亚胺-四苯乙二酮，它们具有特征性的聚集诱导的近红外荧光，最大发射波长可达800 nm。