tert-butyl (3S,4S)-[5-((1,1,1,3,3,3-hexafluoropropan-2-yloxy)carbonyl)-4-hydroxy-2-methylhex-5-en-3-yl]carbamate | 916823-42-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (3S,4S)-[5-((1,1,1,3,3,3-hexafluoropropan-2-yloxy)carbonyl)-4-hydroxy-2-methylhex-5-en-3-yl]carbamate
• 英文别名: 1,1,1,3,3,3-hexafluoropropan-2-yl (3S,4S)-3-hydroxy-5-methyl-2-methylidene-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]hexanoate
• CAS: 916823-42-2
• 化学式: C₁₆H₂₃F₆NO₅
• 分子量: 423.353
• InChiKey: LQFUGTCSBNKBCP-UWVGGRQHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (3S,4S)-[5-((1,1,1,3,3,3-hexafluoropropan-2-yloxy)carbonyl)-4-hydroxy-2-methylhex-5-en-3-yl]carbamate 在 三甲基氯硅烷 、 sodium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以100%的产率得到(4S,5S)-4-hydroxy-5-(2-methylethyl)-3-methylidenepyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  β-异丁二烯催化的手性N-boc-α-氨基醛的Baylis-Hillman反应。

  摘要：

  [结构：见正文]发生了β-异cupreidine（β-ICD）催化的手性N-Boc-α-氨基醛与1,1,1,3,3,3-六氟异丙基丙烯酸酯（HFIPA）的Baylis-Hillman反应没有消旋作用，并且在底物和催化剂之间表现出匹配-不匹配的关系。在无环氨基醛的情况下，与D-底物相比，L-底物显示出优异的顺式选择性和高反应性。另一方面，在环状氨基醛的情况下，D-底物而不是L-底物显示出优异的抗选择性和高反应性。

  DOI：

  10.1021/ol0622561
• 作为产物：
  描述：

  N-(叔丁氧基羰基)-L-缬氨酸N-甲氧基-N-甲基酰胺 在 lithium aluminium tetrahydride 、 β-isocupreidine 作用下， 以 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 46.0h， 生成 tert-butyl (3S,4S)-[5-((1,1,1,3,3,3-hexafluoropropan-2-yloxy)carbonyl)-4-hydroxy-2-methylhex-5-en-3-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  β-异丁二烯催化的手性N-boc-α-氨基醛的Baylis-Hillman反应。

  摘要：

  [结构：见正文]发生了β-异cupreidine（β-ICD）催化的手性N-Boc-α-氨基醛与1,1,1,3,3,3-六氟异丙基丙烯酸酯（HFIPA）的Baylis-Hillman反应没有消旋作用，并且在底物和催化剂之间表现出匹配-不匹配的关系。在无环氨基醛的情况下，与D-底物相比，L-底物显示出优异的顺式选择性和高反应性。另一方面，在环状氨基醛的情况下，D-底物而不是L-底物显示出优异的抗选择性和高反应性。

  DOI：

  10.1021/ol0622561

文献信息

• β-Isocupreidine-Catalyzed Baylis−Hillman Reaction of Chiral <i>N</i>-Boc-α-Amino Aldehydes
  作者：Ayako Nakano、Keisuke Takahashi、Jun Ishihara、Susumi Hatakeyama

  DOI：10.1021/ol0622561

  日期：2006.11.9

  relationship between the substrate and the catalyst. In the case of acyclic amino aldehydes, L-substrates show excellent syn selectivity and high reactivity in contrast to D-substrates. On the other hand, in the case of cyclic amino aldehydes, D-substrates rather than L-substrates show excellent anti selectivity and high reactivity.

  [结构：见正文]发生了β-异cupreidine（β-ICD）催化的手性N-Boc-α-氨基醛与1,1,1,3,3,3-六氟异丙基丙烯酸酯（HFIPA）的Baylis-Hillman反应没有消旋作用，并且在底物和催化剂之间表现出匹配-不匹配的关系。在无环氨基醛的情况下，与D-底物相比，L-底物显示出优异的顺式选择性和高反应性。另一方面，在环状氨基醛的情况下，D-底物而不是L-底物显示出优异的抗选择性和高反应性。