L-asparaginyl-O-tert-butyl-L-seryl-glycyl-glycine tert-butyl ester | 143405-72-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: L-asparaginyl-O-tert-butyl-L-seryl-glycyl-glycine tert-butyl ester
• CAS: 143405-72-5
• 化学式: C₁₉H₃₅N₅O₇
• 分子量: 445.516
• InChiKey: IXUKKUKNYYHYHH-RYUDHWBXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.94
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  191.94
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-asparaginyl-O-tert-butyl-L-seryl-glycyl-glycine tert-butyl ester 在 氰基磷酸二乙酯 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 锌 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 S-<2,3-bis(palmitoyloxy)-(2R)-propyl>-(R)-cysteinyl-(S)-asparaginyl-O-tert-butyl-(S)-seryl-glycyl-glycine tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Mitogenic Activity of Chiral Lipopeptide WS1279 and Its Derivatives.

  摘要：

  利用手性甘油衍生物合成了具有光学活性的脂肽衍生物。具有(R)-甘油分子的脂肽 WS1279 衍生物比具有(S)-结构的衍生物显示出更高的有丝分裂活性。各种 N 保护的脂肽和 N 保护的衍生物显示出更高的有丝分裂活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.41.1965
• 作为产物：
  描述：

  N-carbobenzyloxy-L-asparaginyl-O-tert-butyl-L-seryl-glycyl-glycine tert-butyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以96%的产率得到L-asparaginyl-O-tert-butyl-L-seryl-glycyl-glycine tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Mitogenic Activity of Chiral Lipopeptide WS1279 and Its Derivatives.

  摘要：

  利用手性甘油衍生物合成了具有光学活性的脂肽衍生物。具有(R)-甘油分子的脂肽 WS1279 衍生物比具有(S)-结构的衍生物显示出更高的有丝分裂活性。各种 N 保护的脂肽和 N 保护的衍生物显示出更高的有丝分裂活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.41.1965