(S,Z)-1-benzylidene-3-phenyl-1,3-dihydroisobenzofuran | 1017235-32-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异香豆素
• 英文名称: (S,Z)-1-benzylidene-3-phenyl-1,3-dihydroisobenzofuran
• CAS: 1017235-32-3
• 化学式: C₂₁H₁₆O
• 分子量: 284.357
• InChiKey: LPOLECZBQPEKER-LDVBQKTRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 silver trifluoromethanesulfonate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以45.5 mg的产率得到(S,Z)-1-benzylidene-3-phenyl-1,3-dihydroisobenzofuran
  参考文献：
  名称：

  RuPHOX-Ru 催化不对称氢化合成手性二芳基甲醇

  摘要：

  已经建立了 RuPHOX-Ru 催化的二芳基酮不对称氢化，以高达 99% 的产率和 99% ee 提供相应的手性二芳基甲醇。该方案可以在催化剂负载量相对较低 (2000 S/C) 的克规模上进行，所得产品可进行多种有用的转化，特别是用于手性药物的合成，例如 ( S ) -Orphenadrine和( S )-新苯二甲酸。氘标记和对照实验表明，RuPHOX-Ru 催化的不对称氢化完全以 H 2作为唯一氢源进行氢化。

  DOI：

  10.1002/adsc.202300213

文献信息

• Tandem Addition/Cyclization Reaction of Organozinc Reagents to 2-Alkynyl Aldehydes:  Highly Efficient Regio- and Enantioselective Synthesis of 1,3-Dihydroisobenzofurans and Tetrasubstituted Furans
  作者：Zhuo Chai、Zheng-Feng Xie、Xin-Yuan Liu、Gang Zhao、Ji-De Wang

  DOI：10.1021/jo800029m

  日期：2008.4.1

  The enantioselective addition of organozinc reagents to some 2-alkynyl benzaldehydes and the subsequent regioselective cyclization step was performed in one pot to form chiral 1,3-dihydroisobenzofurans with good product yields and excellent regio- and enantioselectivities. In the case of 2-alkynylcycloalkene aldehydes, tetrasubstituted furans were obtained in good product yields through a 1, 5-hydride

  在一个罐中对一些2-炔基苯甲醛进行对映选择性加成有机锌试剂，然后进行区域选择性环化步骤，以形成手性的1，3-二氢异苯并呋喃，具有良好的产物收率和优异的区域和对映选择性。在2-炔基环烯醛的情况下，通过预先形成的环化产物的1，5-氢化物转移，以良好的产物收率获得了四取代的呋喃。