1-((1,3-dioxolan-2-yl)methyl)-1H-indole | 1416166-85-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-((1,3-dioxolan-2-yl)methyl)-1H-indole
• 英文别名: 1-(1,3-Dioxolan-2-ylmethyl)indole
• CAS: 1416166-85-2
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₂
• 分子量: 203.241
• InChiKey: SKSOUAARNALGNV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  23.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-((1,3-dioxolan-2-yl)methyl)-1H-indole 、 1-[(三异丙基硅烷基)乙炔基]-1,2-苯碘酰-3(1H)-酮 在 tetrakis(acetonitrile)palladium(II) tetrafluoroborate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 以66%的产率得到1-((1,3-dioxolan-2-yl)methyl)-2-((triisopropylsilyl)ethynyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  吲哚的C2-选择性直接炔基化

  摘要：

  描述了使用高价碘试剂三异丙基甲硅烷基乙炔基-1，2-苯并恶唑醇-3（1 H）-1 （TIPS-EBX）和Pd（II）作为催化剂进行的吲哚的首次C2选择性炔基化反应。这种方便而稳健的方法使您只需一步即可获得具有非常高的C2选择性的取代炔基吲哚。该反应与经典的Pd（0）交叉偶联反应正交，因为它可以耐受溴和碘的取代基。可以容易地除去用过的甲硅烷基保护基以得到末端乙炔。

  DOI：

  10.1021/ol3031389
• 作为产物：
  描述：

  2-溴甲基-1,3-二氧戊烷 、 吲哚 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 1.0h， 以67%的产率得到1-((1,3-dioxolan-2-yl)methyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  吲哚的C2-选择性直接炔基化

  摘要：

  描述了使用高价碘试剂三异丙基甲硅烷基乙炔基-1，2-苯并恶唑醇-3（1 H）-1 （TIPS-EBX）和Pd（II）作为催化剂进行的吲哚的首次C2选择性炔基化反应。这种方便而稳健的方法使您只需一步即可获得具有非常高的C2选择性的取代炔基吲哚。该反应与经典的Pd（0）交叉偶联反应正交，因为它可以耐受溴和碘的取代基。可以容易地除去用过的甲硅烷基保护基以得到末端乙炔。

  DOI：

  10.1021/ol3031389

文献信息

• Aldehydes as O-Nucleophiles in Cobalt Hydride Hydrogen Atom Transfer Catalysis: Overriding the Innate Somophilicity
  作者：Yi-Chen Nie、Fan Yang、Yu-Hao Li、Rong Zhu

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c00131

  日期：2023.2.10

  In metal hydride-catalyzed alkene hydrofunctionalization reactions via hydrogen atom transfer, simple carbonyl groups have been well-recognized as good somophiles at the carbon for C–C bond formation. Here we report an alternative pathway exploring the carbonyl as an O-nucleophile to make new C–O bonds during the CoH-catalyzed oxidative cyclization of alkenyl aldehydes. This reaction provides a rapid

  在通过氢原子转移的金属氢化物催化的烯烃加氢官能化反应中，简单的羰基已被公认为碳上良好的嗜热体，可形成 C-C 键。在这里，我们报告了一种替代途径，探索羰基作为 O-亲核试剂，在 CoH 催化的烯基醛氧化环化过程中形成新的 C-O 键。该反应通过亲核捕获原位形成的氧碳鎓中间体，提供快速、温和、模块化和立体选择性（高达 >20:1）进入饱和 O-杂环。研究人员发现，克服羰基固有嗜碱性的关键是促进有机钴物种的形成并抑制自由基交换。