2-bromonaphtho[2,1-b]furan | 1191415-15-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并呋喃类
• 英文名称: 2-bromonaphtho[2,1-b]furan
• 英文别名: 2-bromobenzo[e][1]benzofuran
• CAS: 1191415-15-2
• 化学式: C₁₂H₇BrO
• 分子量: 247.091
• InChiKey: YFWQUMZOIMJBJN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  13.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromonaphtho[2,1-b]furan 、 4-甲硫基苯硼酸 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.33h， 以75%的产率得到2-(4-(methylthio)phenyl)naphtho[2,1-b]furan
  参考文献：
  名称：

  4-苯并五元环-苯基硫鎓盐类化合物及其制备方法和应用

  摘要：

  本申请4‑苯并五元环‑苯基硫鎓盐类化合物及其制备方法和应用，涉及下述式(I)所示的4‑苯并五元环‑苯基硫鎓盐衍生物、光固化组合物以及式(I)所示的4‑苯并五元环‑苯基硫鎓盐衍生物的制备方法。本发明的式(I)所示的4‑苯并五元环‑苯基硫鎓盐衍生物在与4‑苯乙烯‑苯基硫鎓盐相比，分子的光引发效率更好，而且合成步骤比较简单，有望成为UV‑Vis‑LED可激发的光固化涂料或油墨工业化的生产和应用的光引发剂。

  公开号：

  CN112300042B
• 作为产物：
  描述：

  1-(2,2-dibromovinyl)naphthalen-2-ol 在 copper(l) iodide 、 caesium carbonate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 以95%的产率得到2-bromonaphtho[2,1-b]furan
  参考文献：
  名称：

  Trace amount Cu (ppm)-catalyzed intramolecular cyclization of 2-(gem-dibromovinyl)phenols(thiophenols) to 2-bromobenzofurans(thiophenes)

  摘要：

  在痕量铜（0.0064 mol%，25 ppm）存在下，开发了一种 2-(gem-dibromovinyl)苯酚（噻吩酚）分子内环化生成 2-溴苯并呋喃（噻吩）的方法。在无氟和温和的反应条件下，该反应能以极高的产率提供所需的产物，其 TON（转化率）高达 1.5 × 104。

  DOI：

  10.1039/c3ob40531a

文献信息

• An efficient tandem elimination–cyclization–desulfitative arylation of 2-(gem-dibromovinyl)phenols(thiophenols) with sodium arylsulfinates
  作者：Wei Chen、Pinhua Li、Tao Miao、Ling-Guo Meng、Lei Wang

  DOI：10.1039/c2ob27232f

  日期：——

  An efficient tandem elimination–cyclization–desulfitative arylation of 2-(gem-dibromovinyl)phenols(thiophenols) with sodium arylsulfinates has been developed. In the presence of TBAF–PdCl2–Cu(OAc)2–NEt3, the reactions generated 2-arylbenzofurans(thiophenes) with good yields in one-pot under ligand-free conditions.

  开发了一种高效的串联去除、环化和去亚磺酰化芳基化反应，利用2-(gem-二溴乙烯基)酚（硫酚）与芳基亚磺酸钠反应。在TBAF–PdCl2–Cu(OAc)2–NEt3的催化下，该反应在无配体条件下以一锅法生成了产率良好的2-芳基苯并呋喃（硫烯）。
• Highly Efficient Synthesis of 2-Substituted Benzo[b]furan Derivatives from the Cross-Coupling Reactions of 2-Halobenzo[b]furans with Organoalane Reagents
  作者：Qinghan Li、Chang Wen、Chuan Wu、Ruiqiang Luo、Feng Chen

  DOI：10.1055/a-1516-8745

  日期：2021.10

  route for the synthesis of 2-substituted benzo[b]furans has been developed by palladium-catalyzed cross-coupling reaction of 2-halobenzo[b]furans with aryl, alkynyl, and alkylaluminum reagents. Various 2-aryl-, 2-alkynyl-, and 2-alkyl-substituted benzo[b]furan derivatives can be obtained in 23–97% isolated yields using 2–3 mol% PdCl2/4–6 mol% XantPhos as the catalyst under mild reaction conditions. The

  通过钯催化的 2-卤代苯并 [b] 呋喃与芳基、炔基和烷基铝试剂的交叉偶联反应，开发了一种高效且简单的合成 2-取代苯并 [b] 呋喃的路线。使用 2-3 mol% PdCl2/4-6 mol% XantPhos 作为催化剂，可以以 23-97% 的分离产率获得各种 2-芳基-、2-炔基-和 2-烷基取代的苯并[b]呋喃衍生物在温和的反应条件下。在 2-卤代苯并 [b] 呋喃中带有给电子或吸电子基团的芳基以 40-97% 的分离产率得到产物。此外，含有噻吩基、呋喃基、三甲基硅烷基和苄基的铝试剂也与2-卤代苯并[b]呋喃有效作用，合成了三个具有2-取代苯并[b]呋喃骨架的生物活性分子。此外，广泛的底物范围和克级高效效率的典型保持使该协议成为合成 2-取代苯并 [b] 呋喃衍生物的潜在实用方法。根据实验结果，提出了一种可能的催化循环。
• A highly efficient TBAF-promoted intramolecular cyclization of gem-dibromoolefins for the synthesis of 2-bromobenzofurans(thiophenes)
  作者：Wei Chen、Yicheng Zhang、Lei Zhang、Min Wang、Lei Wang

  DOI：10.1039/c1cc13967c

  日期：——

  A highly efficient tetra-(n-butyl)ammonium fluoride (TBAF)-promoted intramolecular cyclization of gem-dibromoolefins has been developed for the synthesis of 2-bromobenzofused heterocycles. The reaction provides a convenient approach to 2-bromobenzofurans(thiophenes) from the corresponding readily available gem-dibromovinyl substrates without a metal.

  已经开发了一种高效的四（正丁基）氟化铵（TBAF）促进的宝石二溴代烯烃分子内环化反应，用于合成2-溴苯并稠合的杂环。该反应提供了从相应的容易获得的不含金属的宝石-二溴乙烯基底物中2-溴苯并呋喃（噻吩）的简便方法。
• Intramolecular cross-coupling of gem-dibromoolefins: a mild approach to 2-bromo benzofused heterocycles
  作者：Stephen G. Newman、Valentina Aureggi、Christopher S. Bryan、Mark Lautens

  DOI：10.1039/b912093a

  日期：——

  Highly useful halogenated benzofurans and benzothiophenes are prepared from readily available gem-dibromoolefins using a mild, ligand-free copper catalyzed cross-coupling procedure.

  采用温和的无配体铜催化交叉偶联程序，从容易获得的二溴烯烃中制备出了非常有用的卤代苯并呋喃和苯并噻吩。
• A highly efficient one-pot reaction of 2-(gem-dibromovinyl)phenols(thiophenols) with K4Fe(CN)6 to 2-cyanobenzofurans(thiophenes)
  作者：Wei Zhou、Wei Chen、Lei Wang

  DOI：10.1039/c2ob25356a

  日期：——

  2-Cyanobenzofurans and 2-cyanobenzothiophenes were prepared through an efficient one-pot Ullmann-reaction/cyanation reaction. In the presence of CuI/Na2CO3–Pd(OAc)2/PPh3 in DMF, the reaction of 2-(gem-dibromovinyl)phenols and 2-(gem-dibromovinyl)thiophenols with K4Fe(CN)6, as non-toxic and user-friendly cyanating reagent, proceeded smoothly to generate the corresponding 2-cyanobenzofurans and 2-cyanobenzothiophenes

  通过有效的一锅Ullmann反应/氰化反应制备2-氰基苯并呋喃和2-氰基苯并噻吩。在DMF中CuI / Na 2 CO 3 -Pd（OAc）2 / PPh 3的存在下，2-（宝石-二溴乙烯基）苯酚和2-（宝石-二溴乙烯基）苯硫酚与K 4 Fe（CN）6的反应作为无毒且对用户友好的氰化试剂，该试剂可顺利进行，以高收率生成相应的2-氰基苯并呋喃和2-氰基苯并噻吩。