ethyl 1-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-2-methyl-5-(5-chloro-1-methyl-1H-indol-3-yl)-4-[(5-chloro-1-methyl-1H-indol-3-yl)carbonyl]-1H-pyrrole-3-carboxylate | 1438275-10-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: ethyl 1-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-2-methyl-5-(5-chloro-1-methyl-1H-indol-3-yl)-4-[(5-chloro-1-methyl-1H-indol-3-yl)carbonyl]-1H-pyrrole-3-carboxylate
• 英文别名: 1-(tert-butoxycarbonyl)amino-2-(5-chloro-1methyl-1H-indol-3-yl)-3-(5-chloro-1-methyl-1H-indol-3-yl)methanone-4-ethyl carboxylate-5-methyl-1H-pyrrole；ethyl 4-(5-chloro-1-methylindole-3-carbonyl)-5-(5-chloro-1-methylindol-3-yl)-2-methyl-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]pyrrole-3-carboxylate
• CAS: 1438275-10-5
• 化学式: C₃₂H₃₂Cl₂N₄O₅
• 分子量: 623.536
• InChiKey: HWHBVVWNZYCLKH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  96.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-氯-1-甲基吲哚 在 copper(II) choride dihydrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 ethyl 1-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-2-methyl-5-(5-chloro-1-methyl-1H-indol-3-yl)-4-[(5-chloro-1-methyl-1H-indol-3-yl)carbonyl]-1H-pyrrole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  A Facile Synthesis of Deaza-Analogues of the Bisindole Marine Alkaloid Topsentin

  摘要：

  通过 β-二羰基化合物 12a-e 和 1,2-二氮杂-1,3-二烯 (DD) 13 的一锅反应，制备了一系列取代的 1-[(叔丁氧羰基)氨基]-2-甲基-5-(1-甲基-1H-吲哚-3-基)-4-[(1-甲基-1H-吲哚-3-基)羰基]-1H-吡咯-3-羧酸乙酯，收率极高（82-98%）。衍生物 10a、c-e 是双吲哚生物碱托普生丁的脱氮类似物，经美国国家癌症研究所（Bethesda, MD, USA）在体外一剂一级抗癌试验中对约 60 种人类肿瘤细胞系进行筛选，结果显示，除化合物 9e 对非小细胞肺癌亚组的 HOP-92 细胞系和中枢神经系统亚组的 SNB-75 细胞系有中等活性外，其余化合物均无明显活性。

  DOI：

  10.3390/molecules18032518