4-nitro-2-(phenylsulfanyl)benzamide | 515884-31-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 4-nitro-2-(phenylsulfanyl)benzamide
• 英文别名: 4-nitro-2-phenylsulfanylbenzamide
• CAS: 515884-31-8
• 化学式: C₁₃H₁₀N₂O₃S
• 分子量: 274.3
• InChiKey: LQAMEIQBDOAVET-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  462.8±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.42±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.84
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  86.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-nitro-2-(phenylsulfanyl)benzamide 在 三氯氧磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以89%的产率得到4-nitro-2-(phenylthio)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  vic-[烷基（芳基）硫代]-取代的芳族（杂芳族）甲酰胺的异常氧化脱水

  摘要：

  通过相应的 vic-[烷基（芳基）硫代]-取代芳烃的反应，开发了一种新的方法来合成苯甲酸、蒽醌羧酸和 4-异噻唑羧酸的 vic-[烷基（芳基）磺酰基]衍生物的腈类（杂芳族）甲酰胺与氯在含有 20-65% 水的有机溶剂中。1-(丁硫基)蒽醌-2-甲酰胺氧化脱水得到1-丁基-6,11-二氢-3H-1λ4-蒽[2,1-d]异噻唑-3,6,11-三酮1-氧化物副产品。后者的结构是通过 X 射线衍射分析确定的。提出了涉及形成 S-氯锍氯化物然后水解的反应方案。

  DOI：

  10.1023/b:rucb.0000037864.52793.92
• 作为产物：
  描述：

  苯酰胺,2,4-二硝基- 、 苯硫酚 在 sodium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以72%的产率得到4-nitro-2-(phenylsulfanyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  Nitro derivatives of 1-R-1,2-benzoisothiazol-3 one 1-oxide were synthesized by the reactions of 2-alkyl(phenyl)thio-4-nitro- and 4,6-dinitro-2-(phenylthio)benzamides with chlorine in 60916 acetic acid. Analogous reactions of 2-(n-butylthio)-4-nitro- and 2-(tert-butylthio)4-nitrobenzamides with chlorine afforded 2-butyl- and 2-H-1,2-benzoisothiazol-3-one 1-oxides, respectively. The proposed reaction mechanism includes the formation and subsequent transformations of S-alkyl-S-aryl- and SS-diarylchlorosulfonium chlorides.

  DOI：

  10.1023/a:1020987628760