1-(2-chloro-3,3,3-trifluoroprop-1-en-1-yl)-2-((4-methoxyphenyl)ethynyl)benzene | 1374823-50-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-(2-chloro-3,3,3-trifluoroprop-1-en-1-yl)-2-((4-methoxyphenyl)ethynyl)benzene
• 英文别名: 1-(2-Chloro-3,3,3-trifluoroprop-1-enyl)-2-[2-(4-methoxyphenyl)ethynyl]benzene
• CAS: 1374823-50-3
• 化学式: C₁₈H₁₂ClF₃O
• 分子量: 336.741
• InChiKey: XMISGLFCDIFQGO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-chloro-3,3,3-trifluoroprop-1-en-1-yl)-2-((4-methoxyphenyl)ethynyl)benzene 在 copper(l) iodide 、 sodium hydrosulfide hydrate 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以68%的产率得到(Z)-1-(4-methoxybenzylidene)-3-(trifluoromethyl)-1H-isothiochromene
  参考文献：
  名称：

  Copper-Catalyzed Thiolation Cyclization of 1-Chloro-1,5-enynes with Sodium Hydrosulfide: Synthesis of CF3-Containing 1H-Isothiochromenes

  摘要：

  A copper-catalyzed regio-and stereoselective 6-exo-dig cyclization of 1-chloro-1,5-enynes with sodium hydrosulfide has been developed. In the presence of copper(I) iodide and sodium tert-butoxide, a variety of (Z)-1-methylene-3-(trifluoromethyl)-1-Hisothiochromenes were prepared in moderate to good yields via thiolation cyclization of 1-alkynyl-2-(2-chloro-3,3,3-trifluoroprop-1-enyl)benzenes with sodium hydrosulfide.

  DOI：

  10.1055/s-0031-1290246

文献信息

• Palladium-Catalyzed Tandem Carbocyclization and Hetroarylation for the Synthesis of 2-(Trifluoromethyl)indenylmethyleneindoles
  作者：Tao Zhang、Fan Chen、Xiao-Hong Zhang、Peng-Cheng Qian、Xing-Guo Zhang

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02781

  日期：2019.1.4

  A palladium-catalyzed tandem cyclization and cross-coupling reaction of o-(2-chlorovinyl)alkynylbenzenes with indoles/pyrroles is developed. The process proceeds via intramolecular carbocyclization and subsequent hetroarylation to afford previously unknown trifluoromethyl-containing indenylmethyleneindoles, which are potentially useful in drug design.

  开发了钯催化的邻-（2-氯乙烯基）炔基苯与吲哚/吡咯的串联环化和交叉偶联反应。该过程通过分子内碳环化和随后的芳基化进行，以得到先前未知的含三氟甲基的茚基亚甲基吲哚，其可能在药物设计中有用。