2-Methanesulfinyl-2'-methylsulfanyl-[1,1']binaphthalenyl | 133696-39-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-Methanesulfinyl-2'-methylsulfanyl-[1,1']binaphthalenyl
• 英文别名: 2-methylsulfanyl-1-(2-methylsulfinylnaphthalen-1-yl)naphthalene
• CAS: 133696-39-6
• 化学式: C₂₂H₁₈OS₂
• 分子量: 362.516
• InChiKey: PUGQIIBFKOXQRA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Methanesulfinyl-2'-methylsulfanyl-[1,1']binaphthalenyl 在 叔丁基过氧化氢 、 bis(acetylacetonato)dioxidomolybdenum(VI) 、 三乙胺 、 三氟乙酸酐 作用下， 反应 2.0h， 生成 2(1H)-喹喔啉酮,7-氟-3,4-二氢-3-甲基-(9CI)
  参考文献：
  名称：

  硫醚的不对称氧化。[1,1'-联萘] -2,2'-二硫醇的光学拆分

  摘要：

  通过消旋外消旋体2的分解，通过将亚硫酰基官能团转化为相应的不对称氧化的硫醚3，可以得到几乎光学纯的（ee> 98％）[1,1'-联萘] -2,2'-二硫醇（2）合成非对映体手性单亚砜4，然后重新转化为2。非对映体和对映体选择性取决于硫醚的结构。即，二甲基硫醚3a在大约2小时内给出两个非对映亚砜4a 。1：1的比率，每一种的> ee均大于98％，而环状二硫醚3b–d提供单个非对映体亚砜46-78％ee中的4b–d。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)80454-8
• 作为产物：
  描述：

  2(1H)-喹喔啉酮,7-氟-3,4-二氢-3-甲基-(9CI) 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 氢氧化钾 、 L-(+)-酒石酸二乙酯 作用下， 反应 2.0h， 生成 2-Methanesulfinyl-2'-methylsulfanyl-[1,1']binaphthalenyl
  参考文献：
  名称：

  硫醚的不对称氧化。[1,1'-联萘] -2,2'-二硫醇的光学拆分

  摘要：

  通过消旋外消旋体2的分解，通过将亚硫酰基官能团转化为相应的不对称氧化的硫醚3，可以得到几乎光学纯的（ee> 98％）[1,1'-联萘] -2,2'-二硫醇（2）合成非对映体手性单亚砜4，然后重新转化为2。非对映体和对映体选择性取决于硫醚的结构。即，二甲基硫醚3a在大约2小时内给出两个非对映亚砜4a 。1：1的比率，每一种的> ee均大于98％，而环状二硫醚3b–d提供单个非对映体亚砜46-78％ee中的4b–d。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)80454-8

文献信息

• FULVIO, DI FURIA;LICINI, GIULIA;MODENA, GIORGIO, TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N9, C. 2575-2576
  作者：FULVIO, DI FURIA、LICINI, GIULIA、MODENA, GIORGIO

  DOI：——

  日期：——