2,2'-Bis-methanesulfinyl-[1,1']binaphthalenyl

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2,2'-Bis-methanesulfinyl-[1,1']binaphthalenyl
• 英文别名: 2-Methylsulfinyl-1-(2-methylsulfinylnaphthalen-1-yl)naphthalene
• 化学式: C₂₂H₁₈O₂S₂
• 分子量: 378.516
• InChiKey: JCZJMIFPVGKYAP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  72.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2'-Bis-methanesulfinyl-[1,1']binaphthalenyl 在 三氟甲磺酸 、 吡啶 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以45 %的产率得到peri-thioxantheno[2,1,9,8-klmna]thioxanthene
  参考文献：
  名称：

  通过化学氧化调整 S 掺杂多环芳烃的光电特性

  摘要：

  Peri -thiaxanthenothiaxanthene被用作功能支架来设计分子半导体，其特性可以通过编辑 S 原子的氧化态来定制。用 H 2 O 2氧化产生相关的亚砜和砜同系物，而电氧化产生硫鎓型衍生物，形成结晶混合价络合物。

  DOI：

  10.1002/chem.202203115
• 作为产物：
  描述：

  2(1H)-喹喔啉酮,7-氟-3,4-二氢-3-甲基-(9CI) 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 氢氧化钾 、 bis(acetylacetonato)dioxidomolybdenum(VI) 、 L-(+)-酒石酸二乙酯 作用下， 反应 4.0h， 生成 2,2'-Bis-methanesulfinyl-[1,1']binaphthalenyl
  参考文献：
  名称：

  硫醚的不对称氧化。[1,1'-联萘] -2,2'-二硫醇的光学拆分

  摘要：

  通过消旋外消旋体2的分解，通过将亚硫酰基官能团转化为相应的不对称氧化的硫醚3，可以得到几乎光学纯的（ee> 98％）[1,1'-联萘] -2,2'-二硫醇（2）合成非对映体手性单亚砜4，然后重新转化为2。非对映体和对映体选择性取决于硫醚的结构。即，二甲基硫醚3a在大约2小时内给出两个非对映亚砜4a 。1：1的比率，每一种的> ee均大于98％，而环状二硫醚3b–d提供单个非对映体亚砜46-78％ee中的4b–d。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)80454-8

文献信息

• SEMICONDUCTOR COMPOUND
  申请人：Wigglesworth Anthony James

  公开号：US20120205630A1

  公开（公告）日：2012-08-16

  A thiaxanthenothiaxanthene compound of Formula (I): wherein R 1 to R 10 are independently selected from the group consisting of hydrogen, an alkyl group, a substituted alkyl group, an alkoxy group, an alkylthio group, an alkenyl group, a substituted alkenyl group, an ethynyl group, a substituted ethynyl group, an aryl group, a substituted aryl group, a heteroaryl group, a substituted heteroaryl group, a trialkylsilyl group, a fluorohydrocarbon group, a cyano group and a halogen; and wherein the semiconductor of Formula (I) is predominantly crystalline or liquid crystalline. The compounds are designed to ensure air stability, good solubility, and high mobility.

  化合物式为(I)的一种thiaxanthenothiaxanthene化合物：其中R1至R10独立地选自氢、烷基、取代烷基、烷氧基、烷硫基、烯基、取代烯基、乙炔基、取代乙炔基、芳基、取代芳基、杂芳基、取代杂芳基、三烷基硅基、氟碳基、氰基和卤素的群；其中化合物(I)的半导体主要是结晶或液晶的。这些化合物的设计旨在确保空气稳定性、良好的溶解性和高迁移率。
• FULVIO, DI FURIA;LICINI, GIULIA;MODENA, GIORGIO, TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N9, C. 2575-2576
  作者：FULVIO, DI FURIA、LICINI, GIULIA、MODENA, GIORGIO

  DOI：——

  日期：——
• US9123902B2
  申请人：——

  公开号：US9123902B2

  公开（公告）日：2015-09-01
• Asymmetric oxidation of thioethers. Optical resolution of [1,1′-binaphthalene]-2,2′-dithiol
  作者：Fulvio Di Furia、Giulia Licini、Giorgio Modena、Ottorino De Lucchi

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80454-8

  日期：1989.1

  are asymmetrically oxidized to diastereomeric chiral monosulfoxides 4 and then reconverted into 2. The diastereo and enantioselectivity is dependent on the structure of the thioether; i.e. the dimethylthioether 3a gives two diastereomeric sulfoxides 4a in ca. 1:1 ratio, each of them in > 98% e.e., while cyclic dithioethers 3b–d afford a single diastereomeric sulfoxide 4b–d in 46–78% e.e..

  通过消旋外消旋体2的分解，通过将亚硫酰基官能团转化为相应的不对称氧化的硫醚3，可以得到几乎光学纯的（ee> 98％）[1,1'-联萘] -2,2'-二硫醇（2）合成非对映体手性单亚砜4，然后重新转化为2。非对映体和对映体选择性取决于硫醚的结构。即，二甲基硫醚3a在大约2小时内给出两个非对映亚砜4a 。1：1的比率，每一种的> ee均大于98％，而环状二硫醚3b–d提供单个非对映体亚砜46-78％ee中的4b–d。
• Tweaking the Optoelectronic Properties of S‐Doped Polycyclic Aromatic Hydrocarbons by Chemical Oxidation
  作者：Oliwia Matuszewska、Tommaso Battisti、Ruben R. Ferreira、Nicolas Biot、Nicola Demitri、Cécile Mézière、Magali Allain、Marc Sallé、Samuel Mañas‐Valero、Eugenio Coronado、Elisa Fresta、Rubén D. Costa、Davide Bonifazi

  DOI：10.1002/chem.202203115

  日期：2023.2.21

  Peri-thiaxanthenothiaxanthene is used as a functional scaffold to engineer a molecular semiconductor, the properties of which can be tailored by editing the oxidation state of the S-atoms. Oxidation with H2O2 led to the relevant sulfoxide and sulfone congeners, whereas electrooxidation yields sulfonium-type derivatives forming crystalline mixed valence complexes.

  Peri -thiaxanthenothiaxanthene被用作功能支架来设计分子半导体，其特性可以通过编辑 S 原子的氧化态来定制。用 H 2 O 2氧化产生相关的亚砜和砜同系物，而电氧化产生硫鎓型衍生物，形成结晶混合价络合物。