(R)-(+)-bis(methylthio)-1,1'-binaphthalene | 133773-33-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (R)-(+)-bis(methylthio)-1,1'-binaphthalene
• 英文别名: (+/-)-(1,1'-binaphthalene)-2,2'-bis-methylthioether；(2,2'-Dimethylthio)<1,1'-binaphthalene>；(S)-2,2'-bis(methylthio)-1,1'-binaphthalene；2,2’-bis(methylthio)-1,1’-binaphthalene；2,2'-bis(methylthio)-1,1-binaphthalene；2-Methylsulfanyl-1-(2-methylsulfanylnaphthalen-1-yl)naphthalene
• CAS: 133773-33-8
• 化学式: C₂₂H₁₈S₂
• 分子量: 346.517
• InChiKey: GARUZCDJBYVOES-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  50.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-(+)-bis(methylthio)-1,1'-binaphthalene 在 sodium thiomethoxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以98%的产率得到1,1'-binaphthothiophene
  参考文献：
  名称：

  硫醇盐引发的二苯并噻吩从 2,2'-双(甲硫基)-1,1'-联芳基衍生物通过两个碳-硫键的断裂合成

  摘要：

  报道了涉及裂解 2,2'-双(甲硫基)-1,1'-联芳基衍生物中的两个碳-硫键的催化反应。该反应不需要过渡金属催化剂，并由硫醇盐阴离子促进。值得注意的是，根据 DFT 计算，形成产物的环化步骤显示出通过协同的亲核芳香取代 (CSNAr) 机制进行。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1611974
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(+)-1,1'-binaphthalene-2,2'-diyl O,O-bis(N,N-dimethylthiocarbamate) 在 KOH 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 (R)-(+)-bis(methylthio)-1,1'-binaphthalene
  参考文献：
  名称：

  SEMICONDUCTOR COMPOUND

  摘要：

  化合物式为(I)的一种thiaxanthenothiaxanthene化合物：其中R1至R10独立地选自氢、烷基、取代烷基、烷氧基、烷硫基、烯基、取代烯基、乙炔基、取代乙炔基、芳基、取代芳基、杂芳基、取代杂芳基、三烷基硅基、氟碳基、氰基和卤素的群；其中化合物(I)的半导体主要是结晶或液晶的。这些化合物的设计旨在确保空气稳定性、良好的溶解性和高迁移率。

  公开号：

  US20120205630A1

文献信息

• Metal complexes with atropisomeric sulfur ligands in asymmetric hydroformylation X-ray structure of [Rh2(μ-biphes)(cod)2] (H2biphes = 4,4′-biphenanthrene-3,3′-dithiol)
  作者：Nuria Ruiz、Abdellatif Aaliti、Jorge Forniés-Cámer、Aurora Ruiz、Carmen Claver、Christine J. Cardin、Davide Fabbri、Serafino Gladiali

  DOI：10.1016/s0022-328x(97)00151-4

  日期：1997.1

  The addition of the atropisomeric racemic sulfur compound 4,4′-biphenanthrene-3,3′-dithiol (H2 biphes) to a dichloromethane solution of [M(μ-OMe)(cod)}2] (M = Rh, Ir, cod = cycloocta-1,5-diene) afforded the dithiolate-bridged complexes [Rh2(μ-biphes)(cod)2}n] (n = 2 5 or n = 1 6) and [Ir2(μ-biphes)(cod)2}n]·nCH2Cl27. When 1,1′-binaphthalene-2,2′-dithiol (H2 binas) reacted with [Ir(μ-OMe)(cod)}2]

  将阻转异构的外消旋硫化合物4,4'-联菲-3,3'-二硫醇（H 2 biphes）添加到[M（μ- OMe）（cod）} 2 ]的二氯甲烷溶液中（M = Rh， Ir，cod =环辛-1,5-二烯）得到二硫醇盐桥联的配合物[Rh 2（μ- biphes）（cod）2 } n ]（n = 2 5或n = 1 6）和[Ir 2（μ- biphes）（cod）2 } n ]· n CH 2 Cl 2 7。当1,1'-联萘-2,2'-二硫醇（H2个BINAS）与[的Ir（μ -OMe）（COD）} 2 ]，配合物[Ir 2（μ -binas（COD））2 ] 8获得。配合物5和6与一氧化碳反应，得到二核四羰基配合物[Rh 2（μ- biphes）（CO）4 ] 9。9与PR 3的反应提供了混合配体络合物[Rh 2（μ- biphes）（CO）2（PR 3）2 } 2 ]· xCH 2 Cl
• Asymmetric oxidation of thioethers. Optical resolution of [1,1′-binaphthalene]-2,2′-dithiol
  作者：Fulvio Di Furia、Giulia Licini、Giorgio Modena、Ottorino De Lucchi

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80454-8

  日期：1989.1

  are asymmetrically oxidized to diastereomeric chiral monosulfoxides 4 and then reconverted into 2. The diastereo and enantioselectivity is dependent on the structure of the thioether; i.e. the dimethylthioether 3a gives two diastereomeric sulfoxides 4a in ca. 1:1 ratio, each of them in > 98% e.e., while cyclic dithioethers 3b–d afford a single diastereomeric sulfoxide 4b–d in 46–78% e.e..

  通过消旋外消旋体2的分解，通过将亚硫酰基官能团转化为相应的不对称氧化的硫醚3，可以得到几乎光学纯的（ee> 98％）[1,1'-联萘] -2,2'-二硫醇（2）合成非对映体手性单亚砜4，然后重新转化为2。非对映体和对映体选择性取决于硫醚的结构。即，二甲基硫醚3a在大约2小时内给出两个非对映亚砜4a 。1：1的比率，每一种的> ee均大于98％，而环状二硫醚3b–d提供单个非对映体亚砜46-78％ee中的4b–d。
• Asymmetric hydroformylation of styrene by rhodium(<scp>I</scp>) catalysts with chiral ligands containing sulfur donors
  作者：Carmen Claver、Sergio Castillón、Nuria Ruiz、Giovanna Delogu、Davide Fabbri、Serafino Gladiali

  DOI：10.1039/c39930001833

  日期：——

  Rhodium(I) complexes containing the atropisomeric sulfur ligands 1,1′-binaphthalene-2,2′-dithiol 1(binas) or the relevant dimethyl sulfide 2(Me2binas) are efficient catalysts for the highly regioselective hydroformylation of styrene.

  包含阻转异构的硫配体1,1'-联萘-2,2'-二硫醇1（二价）或相关的二甲基硫醚2（Me 2二价）的铑（I）络合物是用于苯乙烯的高度区域选择性加氢甲酰化的有效催化剂。
• Synthesis, Structure, and Dynamic Behaviour of Transition Metal Chelate Complexes with Atropisomeric Dithioether Ligands
  作者：Serafino Gladiali、Davide Fabbri、Làszlò Kollàr、Carmen Claver、Nuria Ruiz、Angel Alvarez-Larena、Joan F. Piniella

  DOI：10.1002/(sici)1099-0682(199801)1998:1<113::aid-ejic113>3.0.co;2-k

  日期：1998.1

  The preparation and characterization of RhI, PdII, and PtII complexes with chiral C2-symmetrical dithioether ligands derived from 1,1′-binaphthalene-2,2′-dithiol (BINAS) are reported. All complexes are fluxional in solution at room temp. Interconversion between the stereoisomers can take place through conformational equilibration of the chelate ring, and/or inversion of configuration at the stereogenic

  报道了具有衍生自 1,1'-联萘-2,2'-二硫醇 (BINAS) 的手性 C2-对称二硫醚配体的 RhI、PdII 和 PtII 复合物的制备和表征。所有配合物在室温下在溶液中都是流动的。立体异构体之间的相互转化可以通过螯合环的构象平衡和/或立体硫的构型反转发生。在固态下，Me2BINAS 的钯衍生物显示出螯合环的扭曲椅子构象，两个甲基都位于赤道位置。
• Tweaking the Optoelectronic Properties of S‐Doped Polycyclic Aromatic Hydrocarbons by Chemical Oxidation
  作者：Oliwia Matuszewska、Tommaso Battisti、Ruben R. Ferreira、Nicolas Biot、Nicola Demitri、Cécile Mézière、Magali Allain、Marc Sallé、Samuel Mañas‐Valero、Eugenio Coronado、Elisa Fresta、Rubén D. Costa、Davide Bonifazi

  DOI：10.1002/chem.202203115

  日期：2023.2.21

  Peri-thiaxanthenothiaxanthene is used as a functional scaffold to engineer a molecular semiconductor, the properties of which can be tailored by editing the oxidation state of the S-atoms. Oxidation with H2O2 led to the relevant sulfoxide and sulfone congeners, whereas electrooxidation yields sulfonium-type derivatives forming crystalline mixed valence complexes.

  Peri -thiaxanthenothiaxanthene被用作功能支架来设计分子半导体，其特性可以通过编辑 S 原子的氧化态来定制。用 H 2 O 2氧化产生相关的亚砜和砜同系物，而电氧化产生硫鎓型衍生物，形成结晶混合价络合物。