propargyl 4-O-acetyl-3-azido-2,3,6-trideoxy-α-L-lyxo-hexopyranoside | 1192235-25-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: propargyl 4-O-acetyl-3-azido-2,3,6-trideoxy-α-L-lyxo-hexopyranoside
• 英文别名: [(2S,3S,4S,6R)-4-azido-2-methyl-6-prop-2-ynoxyoxan-3-yl] acetate
• CAS: 1192235-25-8
• 化学式: C₁₁H₁₅N₃O₄
• 分子量: 253.258
• InChiKey: LFVGEOXVRUQREO-CPOMMVLXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  59.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  propargyl 4-O-acetyl-3-azido-2,3,6-trideoxy-α-L-lyxo-hexopyranoside 在 甲醇 、 potassium carbonate 作用下， 反应 24.0h， 以94%的产率得到propargyl 3-azido-2,3,6-trideoxy-α-L-lyxo-hexopyranoside
  参考文献：
  名称：

  设计为蒽环类抗生素功能模拟物的糖基化嵌入剂的合成和 DNA 结合亲和力研究†

  摘要：

  蒽环类抗生素，如道诺霉素（道诺） 和阿霉素（多克斯）是众所周知的临床使用的癌症化疗药物，除其他机制外，它们与 DNA 结合，从而引发一系列生物反应，导致细胞死亡。然而，蒽环类药物具有心脏毒性，耐药性发展迅速，限制了其临床应用。我们在这里报告了一类新型功能性蒽环类药物模拟物的合成和 DNA 结合亲和力，该模拟物由与碳水化合物连接的芳香部分组成 ( 1-12 )。在目标中，芳香核由 2-苯基苯并[ b ]呋喃-3-基组成，2-苯基苯并[ b ]噻吩-3-基,1-甲苯磺酰基-2-苯基吲哚-3-基，或与三个氨基糖之一结合的 2-苯基吲哚-3-基（道诺糖胺,阿考斯胺， 或者4-氨基-2,3,4,6-十四氧基-α- L-吡喃己糖苷）通过炔丙基连接体。这十二种化合物的 DNA 结合亲和力已通过直接和间接荧光测量进行了评估。相比道诺和多克斯，这些类似物的DNA结合亲和力较弱。然而，无论是芳香族还是氨基糖基序对于

  DOI：

  10.1039/b909153j
• 作为产物：
  描述：

  、 四丁基醋酸铵 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.67h， 以132 mg的产率得到propargyl 4-O-acetyl-3-azido-2,3,6-trideoxy-α-L-lyxo-hexopyranoside
  参考文献：
  名称：

  设计为蒽环类抗生素功能模拟物的糖基化嵌入剂的合成和 DNA 结合亲和力研究†

  摘要：

  蒽环类抗生素，如道诺霉素（道诺） 和阿霉素（多克斯）是众所周知的临床使用的癌症化疗药物，除其他机制外，它们与 DNA 结合，从而引发一系列生物反应，导致细胞死亡。然而，蒽环类药物具有心脏毒性，耐药性发展迅速，限制了其临床应用。我们在这里报告了一类新型功能性蒽环类药物模拟物的合成和 DNA 结合亲和力，该模拟物由与碳水化合物连接的芳香部分组成 ( 1-12 )。在目标中，芳香核由 2-苯基苯并[ b ]呋喃-3-基组成，2-苯基苯并[ b ]噻吩-3-基,1-甲苯磺酰基-2-苯基吲哚-3-基，或与三个氨基糖之一结合的 2-苯基吲哚-3-基（道诺糖胺,阿考斯胺， 或者4-氨基-2,3,4,6-十四氧基-α- L-吡喃己糖苷）通过炔丙基连接体。这十二种化合物的 DNA 结合亲和力已通过直接和间接荧光测量进行了评估。相比道诺和多克斯，这些类似物的DNA结合亲和力较弱。然而，无论是芳香族还是氨基糖基序对于

  DOI：

  10.1039/b909153j