N-Boc-O-(4-hydroxyphenacyl)-Ala-Ala | 270090-90-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-Boc-O-(4-hydroxyphenacyl)-Ala-Ala
• 英文别名: [2-(4-hydroxyphenyl)-2-oxoethyl] (2S)-2-[[(2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoyl]amino]propanoate
• CAS: 270090-90-9
• 化学式: C₁₉H₂₆N₂O₇
• 分子量: 394.425
• InChiKey: HYPNIWCSFJKTIM-RYUDHWBXSA-N

物化性质

• 沸点：
  621.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.219±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.54
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  131.03
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Boc-O-(4-hydroxyphenacyl)-Ala-Ala 在 三氟乙酸 作用下， 生成 [2-(4-hydroxyphenyl)-2-oxoethyl] (2S)-2-[[(2S)-2-aminopropanoyl]amino]propanoate
  参考文献：
  名称：

  New Photoactivated Protecting Groups. 7. p-Hydroxyphenacyl:  A Phototrigger for Excitatory Amino Acids and Peptides¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja971331n
• 作为产物：
  描述：

  L-丙氨酰-L-丙氨酸 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 N-Boc-O-(4-hydroxyphenacyl)-Ala-Ala
  参考文献：
  名称：

  新光触发剂 9：对羟基​​苯甲酰基作为寡肽的 C 端光可去除保护基团

  摘要：

  在我们寻找对肽具有快速释放速率的更通用的保护基团时，我们设计并开发了对羟基苯甲酰基 (pHP) 基团作为新的光可去除保护基团。我们报告了这种保护基团在二肽 Ala-Ala (1) 和九肽缓激肽 (2) 中的应用，这两种代表性肽表明 C 端“笼罩”和光释放。这些对羟基苯甲酰基酯的合成是通过 DBU 催化从对羟基苯甲酰基溴中置换溴化物以良好的产率完成的。正如之前报道的笼养 γ-氨基酸 11 (pHP glu) 和 12 (pHP GABA) 和笼养核苷酸 17 (pHP ATP) 的情况一样，1，1 和 2 的对羟基苯甲酰基酯的 2 次照射以始终大于 108 s-1 的速率常数和范围从 0.1 到 0.3 的外观效率 (Φapp) 驱动肽的释放。底物的释放伴随着保护基团的深层重排进入近U...

  DOI：

  10.1021/ja991014b