[(3R,4S)-1-Benzyl-3-(2-hydroxy-ethyl)-2-oxo-piperidin-4-yl]-acetic acid tert-butyl ester | 117966-09-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(3R,4S)-1-Benzyl-3-(2-hydroxy-ethyl)-2-oxo-piperidin-4-yl]-acetic acid tert-butyl ester
• CAS: 117966-09-3；117966-10-6
• 化学式: C₂₀H₂₉NO₄
• 分子量: 347.455
• InChiKey: ALLVEAKZKYVIGK-IRXDYDNUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.77
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  66.84
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(3R,4S)-1-Benzyl-3-(2-hydroxy-ethyl)-2-oxo-piperidin-4-yl]-acetic acid tert-butyl ester 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三氯化铝 、 三丁基膦 、 硫酸 、 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 3.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Photocyclization of enamides. XXXII. Alkaloid synthesis using furopyridone as a synthon: Synthesis of key intermediates for the synthesis of (.+-.)-quinine, (.+-.)-ajmalicine, and (.+-.)-7-demethyltecomanine.

  摘要：

  Furopyridones 4a-c 被证明可以作为生物碱合成的合成基体，通过其简单转化为关键中间体 13a、b 和 16，进而用于奎宁、阿片碱和 7-去甲基特可曼宁的合成。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.2419
• 作为产物：
  描述：

  (3aR,7aR)-5-Benzyl-5,6,7,7a-tetrahydro-3aH-furo[3,2-c]pyridin-4-one 在 platinum(IV) oxide 氢气 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， -78.0~30.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 4.5h， 生成 [(3R,4S)-1-Benzyl-3-(2-hydroxy-ethyl)-2-oxo-piperidin-4-yl]-acetic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Photocyclization of enamides. XXXII. Alkaloid synthesis using furopyridone as a synthon: Synthesis of key intermediates for the synthesis of (.+-.)-quinine, (.+-.)-ajmalicine, and (.+-.)-7-demethyltecomanine.

  摘要：

  Furopyridones 4a-c 被证明可以作为生物碱合成的合成基体，通过其简单转化为关键中间体 13a、b 和 16，进而用于奎宁、阿片碱和 7-去甲基特可曼宁的合成。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.2419

文献信息

• Naito, Takeaki; Miyata, Okiko; Ninomiya, Ichiya, Heterocycles, 1988, vol. 27, # 6, p. 1321 - 1324
  作者：Naito, Takeaki、Miyata, Okiko、Ninomiya, Ichiya

  DOI：——

  日期：——