2-amino-3-bromo-5-chloro-4-(4-chlorophenylimino)cyclohexa-2,5-dienone | 948023-10-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-amino-3-bromo-5-chloro-4-(4-chlorophenylimino)cyclohexa-2,5-dienone
• 英文别名: 2-Amino-3-bromo-5-chloro-4-(4-chlorophenylimino) cyclohexa-2,5-dien-1-one；2-amino-3-bromo-5-chloro-4-(4-chlorophenyl)iminocyclohexa-2,5-dien-1-one
• CAS: 948023-10-7
• 化学式: C₁₂H₇BrCl₂N₂O
• 分子量: 346.01
• InChiKey: QPCVKPNNVYWVRP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对氯苯胺 在 四丁基溴化铵 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以75%的产率得到2-amino-3-bromo-5-chloro-4-(4-chlorophenylimino)cyclohexa-2,5-dienone
  参考文献：
  名称：

  Bu4N⁺X^-(OAc)2 Assisted Oxidation and Halogenation of Anilines

  摘要：

  研究人员广泛研究了 DMP 和季铵盐（TBAF、TBAC、TBAB、TBAI）在合成结构多样化的亚氨基醌时作为强力氧化和卤化试剂的合作伙伴。合理的机理是以原位形成的 Bu4N+X-(OAc)2 为关键中间体，通过亲电取代过程进一步发生卤化反应。

  DOI：

  10.2174/157017812801264728

文献信息

• A New Method for the Synthesis of Iminoquinones via DMP-Mediated Oxidative Reaction
  作者：Hengchang Ma、Ziqiang Lei、Shang Wu、Qiangsheng Sun、Hongyan Li、Yannan Chen、Wenqing Zhao、Bihui Ma、Qing Guo、Jun Yan

  DOI：10.1055/s-0030-1258202

  日期：2010.10

  Iminoquinones were synthesized by oxidation of primary and secondary amines with hypervalent iodine reagent Dess-Martin periodinane in average to good yields, and possible mechanisms were postulated. This methodology is convenient to establish a library of diversified iminoquinone compounds and has great significance for their potential application in the field of pharmaceuticals.

  通过用高价碘试剂 Dess-Martin periodinane 氧化伯胺和仲胺合成了亚氨基醌类化合物，收率从一般到良好，并推测了可能的机理。该方法便于建立多样化的亚氨基醌化合物库，对其在医药领域的潜在应用具有重要意义。