(5R)-3-((Z)-2-amino-ethylidene)-7-oxo-(5rH)-4-oxa-1-aza-bicyclo[3.2.0]heptane-2c-carboxylic acid | 65788-55-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (5R)-3-((Z)-2-amino-ethylidene)-7-oxo-(5rH)-4-oxa-1-aza-bicyclo[3.2.0]heptane-2c-carboxylic acid
• 英文别名: clavaminic acid；(2R,3Z,5R)-3-(2-aminoethylidene)-7-oxo-4-oxa-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid
• CAS: 65788-55-8
• 化学式: C₈H₁₀N₂O₄
• 分子量: 198.178
• InChiKey: GQHALSXZONOXGJ-PBFISZAISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  92.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5R)-3-((Z)-2-amino-ethylidene)-7-oxo-(5rH)-4-oxa-1-aza-bicyclo[3.2.0]heptane-2c-carboxylic acid 、 N-乙酰甘氨酸 在 sodium carbonate 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 sodium;(2R,3Z,5R)-3-[2-[(2-acetamidoacetyl)amino]ethylidene]-7-oxo-4-oxa-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  克拉维链霉菌突变体产生的克拉维酸的N-酰基衍生物

  摘要：

  发现棒状链霉菌的一个突变体，阻止了棒酸的产生，在培养液中积聚了β-内酰胺类克拉维酸的三种N-酰基衍生物。

  DOI：

  10.1039/c39880000979
• 作为产物：
  描述：

  benzyl (2R,3Z,5R)-7-oxo-3-[2-(phenylmethoxycarbonylamino)ethylidene]-4-oxa-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylate 生成 (5R)-3-((Z)-2-amino-ethylidene)-7-oxo-(5rH)-4-oxa-1-aza-bicyclo[3.2.0]heptane-2c-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  HARBRIDGE, J. B.

  摘要：

  DOI：

文献信息

• CHERRY, P. C.;NEWALL, C. E.;TONGE, A. P.
  作者：CHERRY, P. C.、NEWALL, C. E.、TONGE, A. P.

  DOI：——

  日期：——
• HARBRIDGE, J. B.
  作者：HARBRIDGE, J. B.

  DOI：——

  日期：——
• N-acyl derivatives of clavaminic acid produced by a mutant of Streptomyces clavuligerus
  作者：Stephen W. Elson、Janet Gillett、Neville H. Nicholson、John W. Tyler

  DOI：10.1039/c39880000979

  日期：——

  A mutant of Streptomyces clavuligerus, blocked in clavulanic acid production, was found to accumulate three N-acyl derivatives of the β-lactam clavaminic acid in the culture broth.

  发现棒状链霉菌的一个突变体，阻止了棒酸的产生，在培养液中积聚了β-内酰胺类克拉维酸的三种N-酰基衍生物。