3'-Azidopropyl 2-deoxy-2-allyloxycarbonylamino-β-D-glucopyranoside | 189819-06-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3'-Azidopropyl 2-deoxy-2-allyloxycarbonylamino-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: prop-2-enyl N-[(2R,3R,4R,5S,6R)-2-(3-azidopropoxy)-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-3-yl]carbamate
• CAS: 189819-06-5
• 化学式: C₁₃H₂₂N₄O₇
• 分子量: 346.34
• InChiKey: ILLFNXDDUNSBBD-LZQZFOIKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  132
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3'-Azidopropyl 2-deoxy-2-allyloxycarbonylamino-β-D-glucopyranoside 、 二叔丁基硅基双(三氟甲烷磺酸) 在 吡啶 作用下， 以80 %的产率得到3'-azidopropyl 4,6-O-di-tert-butylsilylidene-2-deoxy-2-allyloxycarbonylamino-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  唾液酸 Lewisa 抗原的立体选择性合成及其噬菌体 Qβ 偶联物作为抗癌疫苗的有效抗癌活性

  摘要：

  Sialyl Lewisa 是一种有吸引力的碳水化合物相关癌症抗原。为了开发一种有效的唾液酸 Lewis疫苗，完成了唾液酸 Lewis一种四糖的立体选择性合成。该聚糖与强大的载体噬菌体 Qβ 共价偶联，可诱导更高水平的和持续的抗唾液酸 Lewisa IgG 抗体反应，从而在小鼠转移性癌症模型中提供显著的肿瘤保护。

  DOI：

  10.1002/anie.202309744
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-deoxy-2-allyloxycarboxamido-β-D-glucopyranoside 以100%的产率得到3'-Azidopropyl 2-deoxy-2-allyloxycarbonylamino-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Sialyl Le.sup.x analogues as inhibitors of cellular adhesion

  摘要：

  本发明涉及类似于抑制细胞粘附的唾液酸Le.sup.x的类似物，该类似物在表面表达唾液酸Le.sup.x的细胞与选择素之间抑制细胞粘附，以及使用相同的方法和组合物、用于制备细胞粘附抑制剂化合物及其中间体的中间体和方法。拟议的中间体或抑制剂化合物具有与A式相对应的结构。

  公开号：

  US05854218A1

文献信息

• US5854218A
  申请人：——

  公开号：US5854218A

  公开（公告）日：1998-12-29