tert-butyl 2-[(3S,9S,11R)-11-hydroxy-2,8-dioxo-1,7-diazatricyclo[7.3.0.03,7]dodecan-3-yl]acetate | 195453-76-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl 2-[(3S,9S,11R)-11-hydroxy-2,8-dioxo-1,7-diazatricyclo[7.3.0.03,7]dodecan-3-yl]acetate
• CAS: 195453-76-0
• 化学式: C₁₆H₂₄N₂O₅
• 分子量: 324.377
• InChiKey: FOBKWYDIJLLAJI-GDLVEWKHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  87.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 2-[(3S,9S,11R)-11-hydroxy-2,8-dioxo-1,7-diazatricyclo[7.3.0.03,7]dodecan-3-yl]acetate 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 sodium azide 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 ((2S,5aS,10aS)-2-Amino-5,10-dioxo-hexahydro-dipyrrolo[1,2-a;1',2'-d]pyrazin-5a-yl)-acetic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  新型三环二肽模板的合成及其并入包含NPNA母题的环肽模拟物中

  摘要：

  一种新型三环二肽模板，通过偶合（2 S，4 S）-4-氨基脯氨酸（Pro（NH 2）和（S）-2-（羧甲基）脯氨酸（Pro（CH 2 COOH））作为二酮哌嗪而正式形成已使用Fmoc化学合成了适合于固相肽合成的形式的。该模板被并入环状分子环（-Ala 1 -Asn 2 -Pro 3 -Asn 4 -Ala 5 -Ala 6 -Temp-）（Temp =模板），其构象在H 2中通过NMR方法研究了O。由受约束的模拟退火得出的平均溶液结构指向Asn-Pro-Asn-Ala基序内的高度密集的βI-转弯，并且还指示模板可能更喜欢哪些构象。

  DOI：

  10.1002/hlca.19970800514
• 作为产物：
  描述：

  N-Z-L-脯氨酸甲酯 在 palladium on activated charcoal 四氢呋喃 、 lithium hydroxide 、 氢气 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 55.5h， 生成 tert-butyl 2-[(3S,9S,11R)-11-hydroxy-2,8-dioxo-1,7-diazatricyclo[7.3.0.03,7]dodecan-3-yl]acetate
  参考文献：
  名称：

  新型三环二肽模板的合成及其并入包含NPNA母题的环肽模拟物中

  摘要：

  一种新型三环二肽模板，通过偶合（2 S，4 S）-4-氨基脯氨酸（Pro（NH 2）和（S）-2-（羧甲基）脯氨酸（Pro（CH 2 COOH））作为二酮哌嗪而正式形成已使用Fmoc化学合成了适合于固相肽合成的形式的。该模板被并入环状分子环（-Ala 1 -Asn 2 -Pro 3 -Asn 4 -Ala 5 -Ala 6 -Temp-）（Temp =模板），其构象在H 2中通过NMR方法研究了O。由受约束的模拟退火得出的平均溶液结构指向Asn-Pro-Asn-Ala基序内的高度密集的βI-转弯，并且还指示模板可能更喜欢哪些构象。

  DOI：

  10.1002/hlca.19970800514