[(1R,3aS,5aR,5bR,7aR,9S,11aR,11bR,13aR,13bS)-1-acetyl-3a-carbonochloridoyl-5a,5b,8,8,11a-pentamethyl-1,2,3,4,5,6,7,7a,9,10,11,11b,12,13,13a,13b-hexadecahydrocyclopenta[a]chrysen-9-yl] acetate | 150841-20-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: [(1R,3aS,5aR,5bR,7aR,9S,11aR,11bR,13aR,13bS)-1-acetyl-3a-carbonochloridoyl-5a,5b,8,8,11a-pentamethyl-1,2,3,4,5,6,7,7a,9,10,11,11b,12,13,13a,13b-hexadecahydrocyclopenta[a]chrysen-9-yl] acetate
• CAS: 150841-20-6
• 化学式: C₃₁H₄₇ClO₄
• 分子量: 519.165
• InChiKey: UFDYYTIPARCPTG-JVRMVBBZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.7
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  60.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1R,3aS,5aR,5bR,7aR,9S,11aR,11bR,13aR,13bS)-1-acetyl-3a-carbonochloridoyl-5a,5b,8,8,11a-pentamethyl-1,2,3,4,5,6,7,7a,9,10,11,11b,12,13,13a,13b-hexadecahydrocyclopenta[a]chrysen-9-yl] acetate 在 4-二甲氨基吡啶 、 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3β-acetyloxy-28-[4-[3-(2,3,6,7,12,13,16,17-octahydro-1H,5H,11H,15H-pyrido[3,2,1-ij]pyrido[1”,2”,3”:1’,8’]quinolino[6’,5’:5,6]pyrano[2,3-f]quinolin-4-ium-9-yl)benzoyl]1,5-diazocan-1-yl]-30-nor-20,28-dioxo-lup-20(29)-en chloride
  参考文献：
  名称：

  线粒体靶向 1,5-二氮杂环辛烷间隔三萜罗丹明缀合物在亚纳摩尔浓度下对乳腺癌细胞表现出细胞毒性。

  摘要：

  1,5-二氮杂环辛烷通过简单的合成顺序制备，并与五环三萜酸齐墩果酸、熊果酸、桦木酸、铂酸和积雪草酸偶联；这些酰胺用草酰氯活化并与罗丹明 B 或罗丹明 101 反应生成缀合物。在 SRB 测定中对各种人乳腺癌细胞系（MDA-MB-231、HS578T、MCF-7 和 T47D）进行了筛选，发现即使在低浓度下也能发挥细胞毒活性。因此，对于积雪草酸罗丹明 101 缀合物 (28)，确定 IC50 = 0.60 nM，并发现其可诱导 MDA-MB-231 和 HS578T 细胞凋亡。额外的实验表明，该化合物可作为线粒体抑制剂，在较低剂量下诱导 MDA-MB-231 细胞增殖抑制或生长停滞，然后在较高剂量下诱导细胞凋亡。

  DOI：

  10.3390/ijms241310695
• 作为产物：
  描述：

  3beta-羟基-20-氧代-30-去甲羽扇豆-28-酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 草酰氯 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 [(1R,3aS,5aR,5bR,7aR,9S,11aR,11bR,13aR,13bS)-1-acetyl-3a-carbonochloridoyl-5a,5b,8,8,11a-pentamethyl-1,2,3,4,5,6,7,7a,9,10,11,11b,12,13,13a,13b-hexadecahydrocyclopenta[a]chrysen-9-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  线粒体靶向 1,5-二氮杂环辛烷间隔三萜罗丹明缀合物在亚纳摩尔浓度下对乳腺癌细胞表现出细胞毒性。

  摘要：

  1,5-二氮杂环辛烷通过简单的合成顺序制备，并与五环三萜酸齐墩果酸、熊果酸、桦木酸、铂酸和积雪草酸偶联；这些酰胺用草酰氯活化并与罗丹明 B 或罗丹明 101 反应生成缀合物。在 SRB 测定中对各种人乳腺癌细胞系（MDA-MB-231、HS578T、MCF-7 和 T47D）进行了筛选，发现即使在低浓度下也能发挥细胞毒活性。因此，对于积雪草酸罗丹明 101 缀合物 (28)，确定 IC50 = 0.60 nM，并发现其可诱导 MDA-MB-231 和 HS578T 细胞凋亡。额外的实验表明，该化合物可作为线粒体抑制剂，在较低剂量下诱导 MDA-MB-231 细胞增殖抑制或生长停滞，然后在较高剂量下诱导细胞凋亡。

  DOI：

  10.3390/ijms241310695

文献信息

• Spermine amides of selected triterpenoid acids: dynamic supramolecular system formation influences the cytotoxicity of the drugs
  作者：Uladzimir Bildziukevich、Matěj Malík、Zulal Özdemir、Lucie Rárová、Lucie Janovská、Miroslav Šlouf、David Šaman、Jan Šarek、Nonappa Nonappa、Zdeněk Wimmer

  DOI：10.1039/c9tb01957j

  日期：——

  biological activity. The most important compounds in this series were spermine derivatives of heterobetulonic acid (3b) and ursolic acid (8b), showing cytotoxicity <5 μM and <10 μM, respectively, on all tested cancer cell lines. Comparable cytotoxicity was also displayed by 13b, formerly a model compound prepared for testing of the synthetic procedures, the 1,2-diaminoethane derivative. The target

  癌症是一种极为重要的全球性疾病，对新型细胞毒性药物的需求仍然迫在眉睫。合成了几种选定的三萜酸（烟酸，异烟酸，齐墩果酸，熊果酸和铂酸）的一系列精胺酰胺，以寻找新的细胞毒性和抗菌剂。还对该化合物的理化特性（自组装能力）进行了研究，并对它们的理化和ADME参数进行了计算机模拟比较。在几种目标化合物（8a-8c和11c）的体外筛选测试中，它们的细胞毒性随时间延长而改变，这似乎是动态超分子网络形成的结果。该现象在研究自组装对生物活性的影响中很重要。该系列中最重要的化合物是异丁烯二酸（3b）和熊果酸（8b）的精胺衍生物，在所有测试的癌细胞系中分别显示出小于5μM和<10μM的细胞毒性。13b也具有可比的细胞毒性，13b是以前为测试合成方法而制备的模型化合物1,2-二氨基乙烷衍生物。目标化合物3b和8b对金黄色葡萄球菌，变形链球菌和单核细胞增生性李斯特菌具有6.25μM的抗菌活性。TEM和SEM显微照片
• Betulinic Acid Derivatives:  A New Class of Human Immunodeficiency Virus Type 1 Specific Inhibitors with a New Mode of Action
  作者：Michel Evers、Christèle Poujade、Françoise Soler、Yves Ribeill、Claude James、Yves Lelièvre、Jean-Christophe Gueguen、Daniel Reisdorf、Isabelle Morize、Rudi Pauwels、Erik De Clercq、Yvette Hénin、Anne Bousseau、Jean-François Mayaux、Jean-Bernard Le Pecq、Norbert Dereu

  DOI：10.1021/jm950670t

  日期：1996.1.1

  A series of omega-undecanoic amides of lup-20(29)-en-28-oic acid derivatives were synthesized and evaluated for activity in CEM 4 and MT-4 cell cultures against human immunodeficiency virus type 1 (HIV-1) strain IIIB/LAI. The potent HIV inhibitors which emerged, compounds 5a, 16a, and 17b, were all derivatives of betulinic acid (3 beta-hydroxylup-20(29)-en-28-oic acid). No activity was found against HIV-2 strain ROD. Compound 5a showed no inhibition of HIV-1 reverse transcriptase activity with poly(C). oligo(dG) as template/primer, nor did it inhibit HIV-1 protease. Additional mechanistic studies revealed that this class of compounds interfere with HIV-1 entry in the cells at a postbinding step.
• US5468888A
  申请人：——

  公开号：US5468888A

  公开（公告）日：1995-11-21