3-methyl-2-(1,3,3-trimethyl-1,3-dihydro-indol-2-ylidenemethyl)-benzothiazolium; iodide | 110512-95-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-methyl-2-(1,3,3-trimethyl-1,3-dihydro-indol-2-ylidenemethyl)-benzothiazolium; iodide
• 英文别名: (3-methyl-benzothiazol-2-yl)-(1,3,3-trimethyl-3H-indol-2-yl)-methinium ; iodide；(3-Methyl-benzothiazol-2-yl)-(1,3,3-trimethyl-3H-indol-2-yl)-methinium; Jodid
• CAS: 110512-95-3
• 化学式: C₂₀H₂₁N₂S*I
• 分子量: 448.371
• InChiKey: XEWZWVPIFXIGLC-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.78
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  6.25
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl-2-(1,3,3-trimethyl-1,3-dihydro-indol-2-ylidenemethyl)-benzothiazolium; iodide 在 N,N-二乙基苯胺 作用下， 反应 1.0h， 生成 1,3,3-Trimethyl-2--methylenindolin
  参考文献：
  名称：

  308.烷氧基在氮环化合物中的反应性。第二部分 3,3-二甲基-2-甲硫基-3 H-吲哚的花青碱

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9600001529
• 作为产物：
  描述：

  2-甲硫基苯并噻唑 在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 3-methyl-2-(1,3,3-trimethyl-1,3-dihydro-indol-2-ylidenemethyl)-benzothiazolium; iodide
  参考文献：
  名称：

  一种吲哚-苯并噻唑衍生物及其制备方法和应用

  摘要：

  本发明提供了一种吲哚‑苯并噻唑衍生物及其制备方法和应用，所述吲哚‑苯并噻唑衍生物为式(Ⅰ)所示的化合物。本发明通过改造通用型荧光探针噻唑橙的结构，得到吲哚‑苯并噻唑衍生物，该吲哚‑苯并噻唑衍生物具有较大的电子共轭体系和平面，分子内的电荷转移效应可以影响分子的荧光发射强度，作为荧光探针使用，在体外实验中能够特异性识别线粒体G‑四链体DNA，细胞实验中则能够通过对细胞中的线粒体G四链体DNA进行染色，进而达到检测线粒体和线粒体G‑四链体DNA的目的；并且本发明提供的吲哚‑苯并噻唑衍生物具有荧光强度高、特异性强的优点。

  公开号：

  CN111892588B

文献信息

• A small-sized benzothiazole–indolium fluorescent probe: the study of interaction specificity targeting c-MYC promoter G-quadruplex structures and live cell imaging
  作者：Bo-Xin Zheng、Meng-Ting She、Wei Long、Yong-Yu Xu、Yi-Han Zhang、Xuan-He Huang、Wenjie Liu、Jin-Qiang Hou、Wing-Leung Wong、Yu-Jing Lu

  DOI：10.1039/d0cc06525k

  日期：——

  c-MYC promoter G-quadruplex selective fluorescent BZT-Indolium binding ligand was demonstrated for the first time as a highly target-specific and photostable probe for in vitro staining and live cell imaging and it was found to be able to inhibit the amplification of the c-MYC G-rich sequence (G-quadruplex) and down-regulate oncogene c-MYC expression in human cancer cells (HeLa).

  首次证明了小型c-MYC启动子G-四链体选择性荧光BZT-吲哚鎓结合配体是用于体外染色和活细胞成像的高度靶标特异性且光稳定的探针，并发现它具有抑制作用扩增c-MYC富G序列（G-四链体）并下调人类癌细胞（HeLa）中癌基因c-MYC的表达。
• 319. The reactivity of the alkylthio-group in nitrogen ring compounds. Part I. A general method for the preparation of symmetrical and unsymmetrical thiacyanines
  作者：J. D. Kendall、H. G. Suggate

  DOI：10.1039/jr9490001503

  日期：——