methyl (1S)-6-acetyl-1-(methoxycarbonylamino)-2,3-dihydroindene-1-carboxylate | 256520-02-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (1S)-6-acetyl-1-(methoxycarbonylamino)-2,3-dihydroindene-1-carboxylate
• CAS: 256520-02-2
• 化学式: C₁₅H₁₇NO₅
• 分子量: 291.304
• InChiKey: KULPNJHCVLFJOC-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (1S)-6-acetyl-1-(methoxycarbonylamino)-2,3-dihydroindene-1-carboxylate 在 吡啶 、 四(三苯基膦)钯 、 碘 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 73.0h， 生成 (S)-6-hydroxy-5-(diethylphosphono)-1-(methoxycarbonylamino)indan-1-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过对映纯α，α-二取代氨基酸的分子内酰化反应不对称合成（S）-1-氨基茚满-1,5-二羧酸及相关类似物

  摘要：

  通过立体中心策略的自动再生或使用不对称的Strecker反应/烷基化方法合成α，α-二取代的氨基酸衍生物。在进行分子内酰化测试的四种底物中，具有4-烷氧基的底物不发生反应，具有4-溴取代基的底物的转化率较低，而没有4-取代基或具有4-甲基的底物的反应良好。得到所需的环化产物。基于这些研究，开发了一种制备（S）-1-氨基茚满-1,5-二羧酸（S）-AIDA及其类似物的新途径。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(02)00224-0
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-(methoxycarbonylamino)-2-(phenyl)succinic acid 1-methyl ester 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 三氯化铝 、 五氯化磷 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 二硫化碳 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 methyl (1S)-6-acetyl-1-(methoxycarbonylamino)-2,3-dihydroindene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过对映纯α，α-二取代氨基酸的分子内酰化反应不对称合成（S）-1-氨基茚满-1,5-二羧酸及相关类似物

  摘要：

  通过立体中心策略的自动再生或使用不对称的Strecker反应/烷基化方法合成α，α-二取代的氨基酸衍生物。在进行分子内酰化测试的四种底物中，具有4-烷氧基的底物不发生反应，具有4-溴取代基的底物的转化率较低，而没有4-取代基或具有4-甲基的底物的反应良好。得到所需的环化产物。基于这些研究，开发了一种制备（S）-1-氨基茚满-1,5-二羧酸（S）-AIDA及其类似物的新途径。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(02)00224-0

文献信息

• Oxidation of benzylic methylene compounds to ketones with m-chloroperoxybenzoic acid and oxygen
  作者：Dawei Ma、Chengfeng Xia、Hongqi Tian

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01886-9

  日期：1999.12

  Suitable alkylbenzene side chains are oxidized at the benzylic position under the action of MCPBA, air and NaHCO3 to provide the corresponding ketones. A possible reaction mechanism is discussed.

  合适的烷基苯侧链在MCPBA，空气和NaHCO 3的作用下在苄基位置被氧化以提供相应的酮。讨论了可能的反应机理。