lactucin-8-O-acetate | 83117-61-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: lactucin-8-O-acetate
• 英文别名: [(3aR,4S,9aS,9bR)-9-(hydroxymethyl)-6-methyl-3-methylidene-2,7-dioxo-4,5,9a,9b-tetrahydro-3aH-azuleno[4,5-b]furan-4-yl] acetate
• CAS: 83117-61-7
• 化学式: C₁₇H₁₈O₆
• 分子量: 318.326
• InChiKey: FTYXVXCMXAENOM-UKMLZYKCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  89.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  lactucin-8-O-acetate 在 sodium tetrahydroborate 、 11β,13-dihydrolactucin-8-O-acetate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 11βH,13-dihydrolactucin-8-O-acetate
  参考文献：
  名称：

  佛罗里达莴苣毛状根培养物中乳酸菌素衍生物的生物合成研究

  摘要：

  摘要 在发根农杆菌（Agrobacterium rhizogenes）转化的蓝花莴苣（Lactuca floridana）毛状根培养物中进行了愈创木酚内酯型倍半萜内酯 11βH、13-二氢乳酸菌素-8-O-乙酸酯和 8-脱氧乳酸菌素的生物合成研究。通过掺入[1-13C]、[2-13C]、[1,2-13C2]乙酸酯和[2-13C]甲羟戊内酯标记的两种愈创木酚内酯的13C NMR谱显示出与先前提出的生物遗传途径一致的富集模式通过乙酸-甲羟戊酸-日耳曼二烯路线制备愈创木酚内酯型倍半萜内酯。

  DOI：

  10.1016/0031-9422(95)00478-p
• 作为产物：
  描述：

  8-Acetyl-15-β-D-glucopyranosyllactucin 在 β-glucosidase 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 96.0h， 以64%的产率得到lactucin-8-O-acetate
  参考文献：
  名称：

  Sesquiterpene lactones and furanocoumarins from Cicerbita alpina

  摘要：

  In addition to known furanocounmarins, the roots and leaves of Cicerbita alpina gave a new derivative of lactucin, whose structure was assessed by spectral data and chemical reactions.

  DOI：

  10.1016/s0031-9422(00)95225-7

文献信息

• The first sesquiterpene lactones esterified with a sesquiterpenic acid
  作者：Ferdinand Bohlmann、Jasmin Jakupovic、Wolf-Rainer Abraham、Christa Zdero

  DOI：10.1016/s0031-9422(00)82668-0

  日期：1981.1

  Abstract From Hypochoeris glabra two guaianolides esterified with an unusual sesquiterpenic acid were isolated. Proton-catalysed rearrangement of the cyclopropane derivative led to a phenolic acid. The structures were elucidated by high-field 1 H NMR spectroscopy. Further guaianolides were isolated from H. uniflora and Lactuca floridana . These structures were elucidated by spectroscopic methods. The

  摘要 从 Hypochoeris glabra 中分离出两种用一种不寻常的倍半萜酸酯化的愈创木酚内酯。环丙烷衍生物的质子催化重排产生酚酸。通过高场 1 H NMR 光谱阐明了结构。从 H. uniflora 和 Lactuca floridana 中分离出更多的愈创木酚内酯。这些结构是通过光谱方法阐明的。简要讨论了部落的化学分类情况。
• APPENDINO, GIOVANNI;TETTAMANZI, PAOLA;GARIBOLDI, PIERLUIGI, PHYTOCHEMISTRY, 30,(1991) N, C. 1319-1320
  作者：APPENDINO, GIOVANNI、TETTAMANZI, PAOLA、GARIBOLDI, PIERLUIGI

  DOI：——

  日期：——