1,4,6-undecatrien-3-ol | 186788-75-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 1,4,6-undecatrien-3-ol
• 英文别名: (4E,6E)-undeca-1,4,6-trien-3-ol
• CAS: 186788-75-0
• 化学式: C₁₁H₁₈O
• 分子量: 166.263
• InChiKey: UHHQJDNRYBNNLV-XBLVEGMJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4,6-undecatrien-3-ol 在 (苯甲酸甲酯)三羰基铬 氢气 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 120.0~125.0 ℃ 、6.08 MPa 条件下， 反应 3.0h， 以74%的产率得到(5Z)-1,5-undecadien-3-ol
  参考文献：
  名称：

  4E,7Z-tridecadien-1-yl acetate 的简单合成，马铃薯蛾 Phtorimaea operculella (Lepidoptera:Gelehiidae) 性信息素的组成部分

  摘要：

  从市售的 2,4-壬二烯醛开始，对标题化合物进行了简单的五步合成。信息素总收率为29%，Δ4和Δ7双键的几何纯度≥95%。Δ7 键的 Z 构型是由中间体 1,4,6-十一碳三烯-3-醇在（芳烃）三羰基铬配合物存在下的 1,4-顺式氢化产生的，而 Δ4 键的 E 构型产生在 1,5Z-undecadien-3-ol 与原乙酸三甲酯反应中发生的 Claisen-Johnson 重排。

  DOI：

  10.1007/bf01430748
• 作为产物：
  描述：

  (E,E)-2,4-壬二烯醛 、 乙烯基溴化镁 以 四氢呋喃 为溶剂， 以83%的产率得到1,4,6-undecatrien-3-ol
  参考文献：
  名称：

  4E,7Z-tridecadien-1-yl acetate 的简单合成，马铃薯蛾 Phtorimaea operculella (Lepidoptera:Gelehiidae) 性信息素的组成部分

  摘要：

  从市售的 2,4-壬二烯醛开始，对标题化合物进行了简单的五步合成。信息素总收率为29%，Δ4和Δ7双键的几何纯度≥95%。Δ7 键的 Z 构型是由中间体 1,4,6-十一碳三烯-3-醇在（芳烃）三羰基铬配合物存在下的 1,4-顺式氢化产生的，而 Δ4 键的 E 构型产生在 1,5Z-undecadien-3-ol 与原乙酸三甲酯反应中发生的 Claisen-Johnson 重排。

  DOI：

  10.1007/bf01430748

文献信息

• Organic Compounds
  申请人：Granier Thierry

  公开号：US20100191019A1

  公开（公告）日：2010-07-29

  The invention refers to conjugated secondary alkatrienol derivatives, a method of their production and to flavour and perfume compositions comprising them.

  该发明涉及共轭的二次烯醇衍生物，其生产方法以及包含它们的香料和香水组合物。
• ORGANIC COMPOUNDS
  申请人：Givaudan SA

  公开号：EP2178399A1

  公开（公告）日：2010-04-28
• [EN] ORGANIC COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS ORGANIQUES
  申请人：GIVAUDAN SA

  公开号：WO2009009916A1

  公开（公告）日：2009-01-22

  The invention refers to conjugated secondary alkatrienol derivatives, a method of their production and to flavour and perfume compositions comprising them.
• A simple synthesis of 4E,7Z-tridecadien-1-yl acetate, a component of the sex pheromone of the potato mothPhtorimaea operculella (Lepidoptera:Gelehiidae)
  作者：A. A. Vasil'ev、E. P. Serebryakov

  DOI：10.1007/bf01430748

  日期：1996.9

  double bonds is ≥95%. TheZ configuration of the Δ7 bond results from the 1,4-cis-hydrogenation of the intermediate 1,4,6-undecatrien-3-ol in the presence of an (arene)chromium tricarbonyl complex, while theE configuration of the Δ4 bond arises in the Claisen-Johnson rearrangement occuring in the reaction of 1,5Z-undecadien-3-ol with trimethyl orthoacetate.

  从市售的 2,4-壬二烯醛开始，对标题化合物进行了简单的五步合成。信息素总收率为29%，Δ4和Δ7双键的几何纯度≥95%。Δ7 键的 Z 构型是由中间体 1,4,6-十一碳三烯-3-醇在（芳烃）三羰基铬配合物存在下的 1,4-顺式氢化产生的，而 Δ4 键的 E 构型产生在 1,5Z-undecadien-3-ol 与原乙酸三甲酯反应中发生的 Claisen-Johnson 重排。