α-(hydroxymethyl)cyclopentanone | 1187043-28-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: α-(hydroxymethyl)cyclopentanone
• 英文别名: (R)-2-(hydroxymethyl)cyclopentanone；(2R)-2-(hydroxymethyl)cyclopentan-1-one
• CAS: 1187043-28-2
• 化学式: C₆H₁₀O₂
• 分子量: 114.144
• InChiKey: VUFAQJGFNIATIT-RXMQYKEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (5-methylidenecyclopenten-1-yl)methanol 在 葡萄糖 、 pichia stipitis CBS 6054 old yellow enzyme 2.6 (OYE 2.6) 作用下， 反应 6.0h， 生成 (S)-2-(hydroxymethyl)cyclopentanone 、 α-(hydroxymethyl)cyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  树干毕赤酵母OYE 2.6的结构和催化表征，有用的生物催化剂用于不对称烯烃还原

  摘要：

  我们已经通过几种策略（包括X射线晶体学，配体结合和使用野生型以及位点饱和突变体文库的催化测定）来探测了毕赤酵母毕赤酵母CBS 6054老黄酶2.6（OYE 2.6）。在空间群P 6 3中结晶的烯烃还原酶 2 2的晶胞尺寸为127.1×123.4Å，并且通过分子置换将其结构解析为1.5Å分辨率。黄素单核苷酸（FMN）辅因子周围的蛋白质环境与其他OYE超家族成员的蛋白质环境非常相似。然而，在假定的底物结合位点上也观察到差异。通过UV-Vis滴定和X射线晶体学分析了底物类似物复合物，以提供有关可能的底物结合相互作用的信息。此外，有四个活性位点残基可用于位点饱和诱变（Thr 35，Ile 113，His 188，His 191），并且针对每个文库针对三种代表性的Baylis-Hillman加合物进行了测试。Thr 35可以被Ser取代，但活动没有改变；其他氨基酸（Ala，Cys，Leu，Met，Gln和Val）会降低催化效率。Ile

  DOI：

  10.1002/adsc.201200213

文献信息

• Investigating<i>Saccharomyces cerevisiae</i>alkene reductase OYE 3 by substrate profiling, X-ray crystallography and computational methods
  作者：Robert W. Powell, III、M. Pilar Buteler、Sunidhi Lenka、Michele Crotti、Sara Santangelo、Matthew J. Burg、Steven Bruner、Elisabetta Brenna、Adrian E. Roitberg、Jon D. Stewart

  DOI：10.1039/c8cy00440d

  日期：——

  X-ray crystal structures of unliganded and phenol-bound OYE 3 were solved to 1.8 and 1.9 Å resolution, respectively. Both structures were nearly identical to that of OYE 1, with only a single amino acid difference in the active site region (Ser 296 versus Phe 296, part of loop 6). Despite their essentially identical static X-ray structures, molecular dynamics (MD) simulations revealed that loop 6 conformations

  酿酒酵母OYE 3与经过充分研究的巴斯德酵母OYE 1具有80％的序列同一性；而酿酒酵母OYE 3具有80％的序列同一性。然而，野生型OYE 3对某些烯烃底物表现出不同的立体选择性。在OYE 3中对Trp 116进行位点饱和诱变，然后进行底物谱分析表明，该突变的影响相对较小，与以前在OYE 1中观察到的相反。未配体和与酚结合的OYE 3的X射线晶体结构解析为1.8和1.9Å分辨率。两种结构都几乎与OYE 1相同，在活性位点区域只有一个氨基酸差异（Ser 296对Phe 296，循环6的一部分）。尽管它们具有基本相同的静态X射线结构，但分子动力学（MD）模拟显示，在OYE 3和OYE 1之间的溶液中，环6构象存在显着差异。在OYE 3中，环6保持与晶体结构中观察到的几乎一样的开放状态。相比之下，回路6在OYE 1的活性位点上闭合了约5％。4Å。与OYE 3相比，闭环闭合可能会为与OYE 1结
• Asymmetric Hydrogenation of Allylic Alcohols Using Ir–N,P-Complexes
  作者：Jia-Qi Li、Jianguo Liu、Suppachai Krajangsri、Napasawan Chumnanvej、Thishana Singh、Pher G. Andersson

  DOI：10.1021/acscatal.6b02456

  日期：2016.12.2

  γ-disubstituted and β,γ-disubstituted allylic alcohols were prepared and successfully hydrogenated using suitable N,P-based Ir complexes. High yields and excellent enantioselectivities were obtained for most of the substrates studied. This investigation also revealed the effect of the acidity of the N,P–Ir-complexes on the acid-sensitive allylic alcohols. DFT ΔpKa calculations were used to explain the effect of

  在这项研究中，制备了一系列的γ，γ-二取代和β，γ-二取代的烯丙醇，并使用合适的基于N，P的Ir配合物成功地进行了氢化。对于大多数研究的底物，均获得了高收率和出色的对映选择性。这项研究还揭示了N，P–Ir配合物的酸度对酸敏感性烯丙基醇的影响。DFTΔP ķ一个计算被用来解释上的相应的铱络合物的酸性的N，P配体的效果。反应的选择性模型用于准确预测氢化醇的绝对构型。
• Inhibition of hepatitis C virus NS5A by fluoro-olefin based γ-turn mimetics
  作者：Wonsuk Chang、Ralph T. Mosley、Shalini Bansal、Meg Keilman、Angela M. Lam、Phillip A. Furman、Michael J. Otto、Michael J. Sofia

  DOI：10.1016/j.bmcl.2012.02.051

  日期：2012.4

  The HCV non-structural protein NS5A has been established as a viable target for the development of direct acting antiviral therapy. From computational modeling studies strong intra-molecular hydrogen bonds were found to be a common structural moiety within known NS5A inhibitors that have low pico-molar replicon potency. Efforts to reproduce these γ-turn-like substructures provided a novel NS5A inhibitor

  HCV 非结构蛋白 NS5A 已被确定为开发直接作用抗病毒疗法的可行靶标。从计算建模研究发现，强分子内氢键是已知 NS5A 抑制剂中的常见结构部分，其具有低皮摩尔复制子效力。重现这些γ-转角亚结构的努力提供了一种基于氟烯烃等排体的新型NS5A抑制剂。这种含氟烯烃的抑制剂表现出皮摩尔活性（EC 50 = 79 pM) 对 HCV 基因型 1b 复制子没有可测量的细胞毒性。这种活性水平与目前临床评估的基于天然肽的抑制剂相当，并表明肽模拟方法可以作为一种有用的策略来产生有效的和结构独特的 HCV NS5A 抑制剂。
• Organocatalytic α-hydroxymethylation of cyclopentanone with aqueous formaldehyde: Easy access to chiral δ-lactones
  作者：Nobuyuki Mase、Azusa Inoue、Masaki Nishio、Kunihiko Takabe

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.03.012

  日期：2009.7

  Optically active lactones are important synthons in perfume and aroma manufacturing. Therefore, developments of efficient asymmetric syntheses are desired. Organocatalytic asymmetric alpha-hydroxymethylations of cyclopentanone with aqueous formaldehyde have been developed, to furnish the corresponding alpha-(hydroxymethyl) cyclopentanone with high enantioselectivity. Further chemical transformation of alpha-(hydroxymethyl) cyclopentanone gave the key intermediate for jasmine lactone, which is widely found in fruits and flowers. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Structural and Catalytic Characterization of Pichia stipitis OYE 2.6, a Useful Biocatalyst for Asymmetric Alkene Reductions
  作者：Yuri A. Pompeu、Bradford Sullivan、Adam Z. Walton、Jon D. Stewart

  DOI：10.1002/adsc.201200213

  日期：2012.7.9

  We have probed Pichia stipitis CBS 6054 Old Yellow Enzyme 2.6 (OYE 2.6) by several strategies including X‐ray crystallography, ligand binding and catalytic assays using the wild‐type as well as libraries of site‐saturation mutants. The alkene reductase crystallized in space group P 63 2 2 with unit cell dimensions of 127.1×123.4 Å and its structure was solved to 1.5 Å resolution by molecular replacement

  我们已经通过几种策略（包括X射线晶体学，配体结合和使用野生型以及位点饱和突变体文库的催化测定）来探测了毕赤酵母毕赤酵母CBS 6054老黄酶2.6（OYE 2.6）。在空间群P 6 3中结晶的烯烃还原酶 2 2的晶胞尺寸为127.1×123.4Å，并且通过分子置换将其结构解析为1.5Å分辨率。黄素单核苷酸（FMN）辅因子周围的蛋白质环境与其他OYE超家族成员的蛋白质环境非常相似。然而，在假定的底物结合位点上也观察到差异。通过UV-Vis滴定和X射线晶体学分析了底物类似物复合物，以提供有关可能的底物结合相互作用的信息。此外，有四个活性位点残基可用于位点饱和诱变（Thr 35，Ile 113，His 188，His 191），并且针对每个文库针对三种代表性的Baylis-Hillman加合物进行了测试。Thr 35可以被Ser取代，但活动没有改变；其他氨基酸（Ala，Cys，Leu，Met，Gln和Val）会降低催化效率。Ile