ethyl 2-(6-chloro-2-phenylimidazo[1,2-a]pyridin-3-yl)acetate | 193979-43-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: ethyl 2-(6-chloro-2-phenylimidazo[1,2-a]pyridin-3-yl)acetate
• CAS: 193979-43-0
• 化学式: C₁₇H₁₅ClN₂O₂
• 分子量: 314.771
• InChiKey: QMUKSUNCSDAMMP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  43.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-(6-chloro-2-phenylimidazo[1,2-a]pyridin-3-yl)acetate 在 sodium hydroxide 、 氯化亚砜 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 N,N-di-n-propyl-(2-phenyl-6-chloroimidazo[1,2-a]pyridin-3-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  2-苯基咪唑并[1,2-α]吡啶衍生物的合成及其对中心和外围苯并二氮杂receptor受体的结合亲和力。针对外围类型的一系列新的高亲和力和选择性配体。

  摘要：

  若干个6-取代或6,8-二取代的2-苯基咪唑并[1,2-α-吡啶-3-羧酸烷基酯5a-h，-乙酸酯5i-s，6a-g和-丙酸酯5t，6h和N，N-二烷基-2-苯基咪唑并[1,2-α吡啶-3-甲酰胺7a-d，-乙酰胺7e-t或-丙酰胺7u是按照新的合成方法制备的，并且它们对两个环的亲和力（CBR ）和外围（PBR）苯并二氮杂receptor受体进行了评估。酯系列化合物对两种受体类型均显示出低亲和力。相反，大多数N，N-二烷基（2-苯基咪唑并[1,2-α吡啶基-3-基]乙酰胺）7e-t对CBR或PBR具有高亲和性和选择性，这取决于C（C 6）-和/或杂环系统上的C（8）。特别是，6-取代的化合物7f-n的IC50值之比（IC50（CBR）/ IC50（PBR））为0.32（7m）至232（7k），而6,8-二取代的化合物7o-t大于PBR的选择性是CBR的1000倍。检查了几种不同的苯二氮卓类

  DOI：

  10.1021/jm970112+
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酮 在 四氟硼酸-二乙醚络合物 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 生成 ethyl 2-(6-chloro-2-phenylimidazo[1,2-a]pyridin-3-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  Flow chemistry synthesis of zolpidem, alpidem and other GABA_Aagonists and their biological evaluation through the use of in-line frontal affinity chromatography

  摘要：

  化学研究与生物研究之间的信息流可能成为药物研究的瓶颈。因此，连接这些学科和帮助信息交流的工具具有明显的价值。在过去几年中，合成化学和生物筛选都从自动化中获益匪浅，现在已经可以实现化学与生物学的无缝对接。我们在此报告利用流式工艺综合进行合成和生物评估的情况。作为概念验证，我们开发了一系列咪唑并[1,2-a]吡啶（包括唑吡旦和阿吡旦）的流式合成，并将其连接到额式亲和层析筛选测定，以研究它们与人血清白蛋白（HSA）的相互作用。

  DOI：

  10.1039/c2sc21850j

文献信息

• Copper(II)-Mediated Aerobic Synthesis of Imidazo[1,2-<i>a</i>]pyridines via Cascade Aminomethylation/Cycloisomerization of Alkynes
  作者：Irina V. Rassokhina、Valerii Z. Shirinian、Igor V. Zavarzin、Vladimir Gevorgyan、Yulia A. Volkova

  DOI：10.1021/acs.joc.5b02102

  日期：2015.11.6

  A single copper(II)-catalyzed three-component cascade aminomethylation/cycloisomerization of propiolates to form imidazo[1,2-a]pyridines was explored. A straightforward method was developed for the practical synthesis of functionalized imidazo[1,2-a]pyridines from benzaldehydes, 2-aminopyridines, and propiolate derivatives catalyzed by Cu(OAc)2 hydrate in the presence of air. The protocol is marked

  探索了单一的铜（II）催化的丙酸酯的三组分级联氨甲基化/环异构化形成咪唑并[1,2- a ]吡啶。开发了一种简单的方法，用于在空气中由Cu（OAc）2水合物催化从苯甲醛，2-氨基吡啶和丙酸酯衍生物实际合成官能化的咪唑并[1,2- a ]吡啶。该方案的特点是具有优异的收率，官能团耐受性，最重要的是具有合成咪唑并[1,2 - a ]吡啶基药物分子（如Alpidem）的适应性。
• Xanthate-based microwave-assisted C H radical functionalization of caffeine, 1,3-dimethyluracil, and imidazo[1,2-a]pyridines
  作者：Víctor M. Pérez、Daniela Fregoso-López、Luis D. Miranda

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.02.050

  日期：2017.3

  Xanthate-based radical chemistry was used for the regioselective direct alkylation of caffeine, uracil, and imidazo[1,2-a]pyridine systems, using dilauroyl peroxide as initiator and oxidant, under microwave irradiation. Under these conditions, several electrophilic radicals (located alpha to a carbonyl function such as esters, amides, ketones, malonates and cyano groups) were added to the title heterocyclic

  基于黄药的自由基化学用于微波辐射下咖啡因，尿嘧啶和咪唑并[1,2-a]吡啶体系的区域选择性直接烷基化，使用过氧化二月桂酰作为引发剂和氧化剂。在这些条件下，将几个亲电基团（位于羰基官能团的α位，例如酯，酰胺，酮，丙二酸酯和氰基）添加到标题杂环系统中。该方法允许通过芳族取代中的C H官能化由容易获得的起始材料进行sp 2 -sp 3 C C键的分子间区域选择性构建。
• Visible light/Ir(III) photocatalytic initiation of xanthate-based radical-chain reactions: Xanthate group transfer and oxidative addition to aromatic systems
  作者：Pedro López-Mendoza、John E. Díaz、Alix E. Loaiza、Luis D. Miranda

  DOI：10.1016/j.tet.2018.04.079

  日期：2018.9

  The protocol can be used in classical xanthate-based inter- and intra-molecular group transfer reactions and oxidative radical addition to several heteroaromatic systems. The process does not require high temperature and reactions are cleaner compared with the traditional peroxide initiation. In the oxidative addition to aromatic systems, the oxidation process is part of the catalytic cycle and does

  描述了使用Ir（ppy）3和蓝色LED辐照，从O-乙基黄药中的光催化氧化还原产生自由基，从而在光氧化还原催化下产生亲电子自由基。该协议可用于经典的基于黄药的分子间和分子内基团转移反应以及向多个杂芳族体系中添加氧化自由基。该方法不需要高温，并且与传统的过氧化物引发相比，反应更清洁。在芳族体系的氧化加成中，氧化过程是催化循环的一部分，不需要化学计量的氧化剂（例如DLP），而该化学计量的氧化剂尤其难以从产物中分离出来。
• Metal-free C-3 alkylation of imidazopyridines with xanthates and convenient access to alpidem and zolpidem
  作者：Shucheng Wang、Xuhu Huang、Zemei Ge、Xin Wang、Runtao Li

  DOI：10.1039/c6ra09046j

  日期：——

  A metal-free process for the C-3 alkylation of imidazopyridines have been developed. Various alkylation products including alkyl ester-, cyano-, ketone- and amide-substituted imidazopyridines were prepared in good yields.

  已开发出一种无金属参与的过程，用于对咪唑吡啶进行C-3烷基化。制备了各种烷基酯、氰基、酮基和酰胺取代的咪唑吡啶等不同烷基化产物，产率较高。
• Imidazo[1,2-a] pyridine anxiolytics
  申请人：Fang Kevin

  公开号：US20050171144A1

  公开（公告）日：2005-08-04

  Imidazo[1,2-a]pyridines of the formulae I and II: are disclosed. The compounds are useful to treat anxiety and insomnia. Pharmaceutical compositions and methods are also disclosed. A representative compound of the invention is:

  公开了公式I和公式II的咪唑[1,2-a]吡啶化合物。这些化合物可用于治疗焦虑和失眠。还公开了制药组合物和方法。该发明的代表性化合物为：