4-hydroxyphenyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranoside | 125095-11-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-hydroxyphenyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranoside
• 英文别名: (4-hydroxy-phenyl)-(tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranoside)；(4-Hydroxy-phenyl)-(tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosid)；[(2R,3S,4S,5R,6S)-3,4,5-triacetyloxy-6-(4-hydroxyphenoxy)oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 125095-11-6
• 化学式: C₂₀H₂₄O₁₁
• 分子量: 440.404
• InChiKey: KHKNNHPNVGOGGC-LCWAXJCOSA-N

物化性质

• 熔点：
  202-203 °C
• 沸点：
  540.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.85
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  143.89
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-hydroxyphenyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranoside 生成 (4-Hydroxyphenyl)-beta-d-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  PENG, SHI-QI;LI, LI-PU;WU, JIAN-WEL;AN, YI;CHENG, TIE-MING;CAI, MENG-SHEN, XUASYUEH SYUEHBAO, 47,(1989) N, S. 512-515

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  对苯二酚 、 beta-D-半乳糖五乙酸酯 在 silver trifluoroacetate 、 四氯化锡 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以41%的产率得到4-hydroxyphenyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  寻找糖原磷酸化酶抑制剂：CD-吡喃糖基苯并（氢）醌的合成——晶体中糖原磷酸化酶的抑制和结合

  摘要：

  五-O-乙酰基-β-D-吡喃葡萄糖和 1,4-二甲氧基苯通过亲电取代选择性引导为 C-β-D-吡喃葡萄糖基-1,4-二甲氧基苯，通过简单有效的反应（氧化、还原和脱乙酰化）转化为 C-β-D-吡喃葡萄糖基-1,4-二甲氧基苯) 到相应的 C-糖基氢-和 C-糖基苯醌，具有乙酰化或脱保护的糖部分。发现 C-β-D-葡萄糖基苯醌 19 和 C-β-D-葡萄糖基氢醌 23 是兔肌糖原磷酸化酶 b (GPb) 的竞争性抑制剂，相对于底物 α-D-葡萄糖-1-磷酸，Ki值分别为 1.3 和 0.9 mM，而 C-β-D-葡糖基氢醌 17 在浓度高达 8 mM 时无效。为了阐明抑制的结构基础，我们确定了 19 和 23 与 GPb 复合物在 2.03-2 的晶体结构。05 决议。复杂的结构表明抑制剂可以容纳在与 α-D-葡萄糖大致相同的位置的催化位点，并通过与该环的 Asp283 和 Asn284 的几个有利接触来稳定

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600548

文献信息

• CCXXXIX.—Synthesis of glucosides. Part II. The preparation of some galactosides
  作者：Alexander Robertson

  DOI：10.1039/jr9290001820

  日期：——