6,7-methylenedioxy-4-trifluoromethanesulfonyl-2H-chromene | 916487-00-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: 6,7-methylenedioxy-4-trifluoromethanesulfonyl-2H-chromene
• 英文别名: 6H-1,3-Dioxolo[4,5-g][1]benzopyran-8-yl 1,1,1-trifluoromethanesulfonate；6H-[1,3]dioxolo[4,5-g]chromen-8-yl trifluoromethanesulfonate
• CAS: 916487-00-8
• 化学式: C₁₁H₇F₃O₆S
• 分子量: 324.234
• InChiKey: HAESKIMYAVEQDL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.01
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  71.06
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,7-methylenedioxy-4-trifluoromethanesulfonyl-2H-chromene 在 吡啶 、 氢氧化钾 、 四(三苯基膦)钯 、 四硝基甲烷 、 potassium bromide 作用下， 以 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.08h， 生成 6,7-methylenedioxy-4-(2-[1,3]dioxolan-2-ylphenyl)-3-nitro-2H-chromene
  参考文献：
  名称：

  反式-2,3-二羟基-6a，7,8,12b-四氢-6H-chromeno [3,4-c]异喹啉：一种新的多巴胺D1受体完全激动剂的合成，拆分和初步药理学表征。

  摘要：

  我们报告了反式-2,3-二羟基-6a，7,8,12b-四氢-6H-铬[3,4-c]异喹啉盐酸盐6的合成及其对映异构体的拆分。这种新化合物是强效多巴胺D1选择性完全激动剂二氢己定的氧生物等排体。作为关键步骤，最初的合成方法涉及三氟甲基苯甲醛和硼酸酯之间的Suzuki偶联，然后形成异喹啉并还原生成的异喹啉。随后，开发了一种更有效的方法，该方法涉及将芳基格氏试剂共轭添加到2-硝基苯并二硝基苯。标题化合物对天然纹状体组织中的猪D1样受体具有高亲和力（Ki = 20-30 nM），对克隆的人多巴胺D1受体具有完全的内在活性，但对多巴胺D2样受体具有较低的亲和力（Ki = 3000 nM） ）。

  DOI：

  10.1021/jm0604979
• 作为产物：
  描述：

  3-(3,4-methylenedioxyphenoxy)propionic acid 在 草酰氯 、 sodium hexamethyldisilazane 、 四氯化锡 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 6,7-methylenedioxy-4-trifluoromethanesulfonyl-2H-chromene
  参考文献：
  名称：

  反式-2,3-二羟基-6a，7,8,12b-四氢-6H-chromeno [3,4-c]异喹啉：一种新的多巴胺D1受体完全激动剂的合成，拆分和初步药理学表征。

  摘要：

  我们报告了反式-2,3-二羟基-6a，7,8,12b-四氢-6H-铬[3,4-c]异喹啉盐酸盐6的合成及其对映异构体的拆分。这种新化合物是强效多巴胺D1选择性完全激动剂二氢己定的氧生物等排体。作为关键步骤，最初的合成方法涉及三氟甲基苯甲醛和硼酸酯之间的Suzuki偶联，然后形成异喹啉并还原生成的异喹啉。随后，开发了一种更有效的方法，该方法涉及将芳基格氏试剂共轭添加到2-硝基苯并二硝基苯。标题化合物对天然纹状体组织中的猪D1样受体具有高亲和力（Ki = 20-30 nM），对克隆的人多巴胺D1受体具有完全的内在活性，但对多巴胺D2样受体具有较低的亲和力（Ki = 3000 nM） ）。

  DOI：

  10.1021/jm0604979