(biphenyl-4,4'-diyl)bis(3,3-bis(4-(9H-carbazol-9-yl)phenyl)acrylonitrile) | 1450636-31-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (biphenyl-4,4'-diyl)bis(3,3-bis(4-(9H-carbazol-9-yl)phenyl)acrylonitrile)
• CAS: 1450636-31-3
• 化学式: C₉₀H₅₆N₆
• 分子量: 1221.47
• InChiKey: VYBZWLBJXGCTHH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  22.71
• 重原子数：
  96.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  18.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  67.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,3-bis(4-(9H-carbazol-9-yl)phenyl)-2-(4-bromophenyl)acrylonitrile 、 3,3-bis(4-(diphenylamino)phenyl)-2-(4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl)acrylonitrile 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.0h， 以63%的产率得到(biphenyl-4,4'-diyl)bis(3,3-bis(4-(9H-carbazol-9-yl)phenyl)acrylonitrile)
  参考文献：
  名称：

  New thermally stable cyano-substituted D–A–π–A–D molecules with aggregation-induced emission and large two-photo absorption cross-sections

  摘要：

  在这项工作中，我们通过铃木偶联反应设计并合成了一系列聚集诱导发射活性化合物（4aâc）。我们研究了它们的单光子和双光子吸收特性。这些化合物具有很高的热稳定性，在空气中加热至 482â503 °C 时仅损失 5%的重量。所有化合物在四氢呋喃中的荧光都很微弱，而在水/四氢呋喃（v/v 70%/30%）混合物中，观察到了显著的 AIE 效应，荧光强度急剧增加（约为 86、42 和 103 倍，分别为橙色、深黄色和绿色）。4aâc 的固体荧光位于 590、579 和 547 纳米波长处，其δF 值分别为 9.2%、2.4% 和 14.5%。此外，4aâc 的双光子吸收（2PA）截面也是通过开孔 Z 扫描技术在 800 纳米波长下测量的。4aâc 卓越的聚集诱导发射和双光子吸收截面特性使其成为生物光子材料的理想候选材料。

  DOI：

  10.1039/c2ra22464j