1-(2-chloro-4-fluorophenyl)-4-cyano-5-(4-methoxyphenyl)-1H-pyrazole-3-carboxylic acid | 1146630-00-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-(2-chloro-4-fluorophenyl)-4-cyano-5-(4-methoxyphenyl)-1H-pyrazole-3-carboxylic acid
• 英文别名: 1-(2-Chloro-4-fluorophenyl)-4-cyano-5-(4-methoxyphenyl)pyrazole-3-carboxylic acid
• CAS: 1146630-00-3
• 化学式: C₁₈H₁₁ClFN₃O₃
• 分子量: 371.755
• InChiKey: BBZCMBIQUSAOCG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  606.8±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.42±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  88.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-chloro-4-fluorophenyl)-4-cyano-5-(4-methoxyphenyl)-1H-pyrazole-3-carboxylic acid 、 1-氨基哌啶 在 三乙胺 、 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 以29%的产率得到1-(2-chloro-4-fluorophenyl)-4-cyano-5-(4-methoxyphenyl)-N-(piperidin-1-yl)-1H-pyrazole-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  JHU75528 的类似物，一种用于脑大麻素受体 (CB1) 成像的 PET 配体：开发具有优化亲脂性和结合亲和力的配体

  摘要：

  已经合成了对脑大麻素受体 (CB1) 具有高结合亲和力并具有优化的亲脂性的利莫那班氰基类似物，作为潜在的正电子发射断层扫描 (PET) 配体。该系列中最好的配体是未来用 PET 同位素进行放射性标记和体内评估作为具有增强的人类受试者 CB1 受体 PET 成像特性的放射性配体的最佳目标。啮齿动物脑切片的细胞外电生理记录表明，新系列的先导化合物JHU75528, 4具有功能性 CB 拮抗剂特性，与其与利莫那班的结构关系一致。分子建模分析揭示了氰基与 CB1 结合口袋的结合的重要作用。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2008.03.040
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 1-(2-chloro-4-fluorophenyl)-4-cyano-5-(4-methoxyphenyl)-1H-pyrazole-3-carboxylate 在 lithium hydroxide 、 水 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以95%的产率得到1-(2-chloro-4-fluorophenyl)-4-cyano-5-(4-methoxyphenyl)-1H-pyrazole-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  JHU75528 的类似物，一种用于脑大麻素受体 (CB1) 成像的 PET 配体：开发具有优化亲脂性和结合亲和力的配体

  摘要：

  已经合成了对脑大麻素受体 (CB1) 具有高结合亲和力并具有优化的亲脂性的利莫那班氰基类似物，作为潜在的正电子发射断层扫描 (PET) 配体。该系列中最好的配体是未来用 PET 同位素进行放射性标记和体内评估作为具有增强的人类受试者 CB1 受体 PET 成像特性的放射性配体的最佳目标。啮齿动物脑切片的细胞外电生理记录表明，新系列的先导化合物JHU75528, 4具有功能性 CB 拮抗剂特性，与其与利莫那班的结构关系一致。分子建模分析揭示了氰基与 CB1 结合口袋的结合的重要作用。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2008.03.040

文献信息

• Analogs of JHU75528, a PET ligand for imaging of cerebral cannabinoid receptors (CB1): Development of ligands with optimized lipophilicity and binding affinity
  作者：Hong Fan、Evangelia Kotsikorou、Alexander F. Hoffman、Hayden T. Ravert、Daniel Holt、Dow P. Hurst、Carl R. Lupica、Patricia H. Reggio、Robert F. Dannals、Andrew G. Horti

  DOI：10.1016/j.ejmech.2008.03.040

  日期：2009.2

  Rimonabant with high binding affinity for the cerebral cannabinoid receptor (CB1) and with optimized lipophilicity have been synthesized as potential positron emission tomography (PET) ligands. The best ligands of the series are optimal targets for the future radiolabeling with PET isotopes and in vivo evaluation as radioligands with enhanced properties for PET imaging of CB1 receptors in human subjects. Extracellular

  已经合成了对脑大麻素受体 (CB1) 具有高结合亲和力并具有优化的亲脂性的利莫那班氰基类似物，作为潜在的正电子发射断层扫描 (PET) 配体。该系列中最好的配体是未来用 PET 同位素进行放射性标记和体内评估作为具有增强的人类受试者 CB1 受体 PET 成像特性的放射性配体的最佳目标。啮齿动物脑切片的细胞外电生理记录表明，新系列的先导化合物JHU75528, 4具有功能性 CB 拮抗剂特性，与其与利莫那班的结构关系一致。分子建模分析揭示了氰基与 CB1 结合口袋的结合的重要作用。