methyl (2S)-2-(tert-butoxycarbonylamino)-3-(3-chloro-4-methoxyphenyl)propanoate | 192315-37-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2S)-2-(tert-butoxycarbonylamino)-3-(3-chloro-4-methoxyphenyl)propanoate
• 英文别名: (S)-methyl 3-(3-chloro-4-methoxyphenyl)-2-(tert-butoxycarbonylamino)propanoate；(S)-Methyl 2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-(3-chloro-4-methoxyphenyl)propanoate；methyl (2S)-3-(3-chloro-4-methoxyphenyl)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoate
• CAS: 192315-37-0
• 化学式: C₁₆H₂₂ClNO₅
• 分子量: 343.807
• InChiKey: USCOVXVQFSSNQT-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.96
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  73.86
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2S)-2-(tert-butoxycarbonylamino)-3-(3-chloro-4-methoxyphenyl)propanoate 在 potassium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (S)-2-amino-3-(3-chloro-4-methoxyphenyl)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  氯-1-酪氨酸和溴-酪氨酸衍生物的合成及其锥虫活性

  摘要：

  合成了二十二个卤化的1-酪氨酸衍生物，以研究用于治疗南美锥虫病的新物质。这些衍生物在甲基中具有甲基碘的不同取代度，可以合成伯，叔和季氨基酸。所有化合物均在体外针对克氏锥虫的胞内变形虫进行了测试，并通过单核细胞系U-937评估了细胞毒性。化合物25以75.52 µM的EC 50对抗克氏杆菌最具活性，而苯并硝唑的EC 50为58.79 µM的化合物最为有效。化合物3，4，7，和15种是具有最佳选择性指数（SI）的值分别为7.5、8.3、12.1和8.6的衍生物。最后，化合物7是对抗T. cruzi的更安全，更有前途的衍生物。

  DOI：

  10.1007/s00044-018-2249-y
• 作为产物：
  描述：

  3-chloro-L-tyrosine methyl ester 在 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 methyl (2S)-2-(tert-butoxycarbonylamino)-3-(3-chloro-4-methoxyphenyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  氯-1-酪氨酸和溴-酪氨酸衍生物的合成及其锥虫活性

  摘要：

  合成了二十二个卤化的1-酪氨酸衍生物，以研究用于治疗南美锥虫病的新物质。这些衍生物在甲基中具有甲基碘的不同取代度，可以合成伯，叔和季氨基酸。所有化合物均在体外针对克氏锥虫的胞内变形虫进行了测试，并通过单核细胞系U-937评估了细胞毒性。化合物25以75.52 µM的EC 50对抗克氏杆菌最具活性，而苯并硝唑的EC 50为58.79 µM的化合物最为有效。化合物3，4，7，和15种是具有最佳选择性指数（SI）的值分别为7.5、8.3、12.1和8.6的衍生物。最后，化合物7是对抗T. cruzi的更安全，更有前途的衍生物。

  DOI：

  10.1007/s00044-018-2249-y

文献信息

• A two step synthesis of a key unit B precursor of cryptophycins by asymmetric hydrogenation
  作者：Benedikt Sammet、Mathilde Brax、Norbert Sewald

  DOI：10.3762/bjoc.7.32

  日期：——

  A novel highly enantioselective two step access to a unit B precursor of cryptophycins in good yields from commercially available starting materials has been developed. The key step is an asymmetric hydrogenation using the commercially available [(COD)Rh-(R,R)-Et-DuPhos]BF₄ catalyst. The synthetic route provides the advantage of less synthetic steps, proceeds with high yields and enantioselectivity, and avoids hazardous reaction conditions.

  开发了一种新的高对映选择性两步法，从商业起始材料中以良好的收率制备出cryptophycins的B单元前体。关键步骤是使用商业化的[(COD)Rh-(R,R)-Et-DuPhos]BF₄催化剂进行不对称氢化反应。该合成路线具有较少的合成步骤、高产率和对映选择性，并避免了危险反应条件。
• [EN] ERAP INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS D'ERAP
  申请人：UNIV LILLE

  公开号：WO2022129589A1

  公开（公告）日：2022-06-23

  The present disclosure relates to novel compounds of formula (I) which are useful as inhibitors of endoplasmic reticulum aminopeptidases (ERAP), in particular as inhibitors of ERAP2. The disclosure also relates to the therapeutic use of these compounds, in particular the use of these compounds in the treatment or prophylaxis of proliferative disorders, autoinflammatory disorders and autoimmune disorders.

  本公开涉及一种新型化合物，其化学式为（I），可用作内质网氨肽酶（ERAP）的抑制剂，特别是ERAP2的抑制剂。本公开还涉及这些化合物的治疗用途，特别是这些化合物在治疗或预防增生性疾病、自身免疫性疾病和自身免疫性疾病方面的应用。
• Total Synthesis of Dragocins A−C through Electrochemical Cyclization
  作者：Brendyn P. Smith、Nathanyal J. Truax、Alexandros S. Pollatos、Michael Meanwell、Pranali Bedekar、Alberto F. Garrido‐Castro、Phil S. Baran

  DOI：10.1002/anie.202401107

  日期：2024.5.6

  An electrochemical cyclization is leveraged to forge the central 9-membered ring in the hybrid metabolites dragocins A−C. The route features several stereocontrolled reactions to address the stereotetrad of the pyrrolidine fragment and a penultimate decarboxylative chlorination and global deprotection to furnish both dragocins B and C. Dragocin A was prepared through simple methanolysis of dragocin

  利用电化学环化在杂化代谢物 dragocins A-C 中锻造中心 9 元环。该路线具有几个立体对照反应，以解决吡咯烷片段的立体四分体，以及倒数第二个脱羧氯化和整体脱保护，以提供 dragocin B 和 C。