1-methyl-4-methylthio-5-nitroimidazole | 113121-56-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-methyl-4-methylthio-5-nitroimidazole
• 英文别名: 1-Methyl-4-methylsulfanyl-5-nitro-1h-imidazole；1-methyl-4-methylsulfanyl-5-nitroimidazole
• CAS: 113121-56-5
• 化学式: C₅H₇N₃O₂S
• 分子量: 173.195
• InChiKey: LLNJATBTLQRLNM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  166-167 °C
• 沸点：
  373.1±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.46±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  88.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-4-methylthio-5-nitroimidazole 在 双氧水 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 以80%的产率得到1-methyl-4-methylsulfonyl-5-nitroimidazole
  参考文献：
  名称：

  Nucleophilic Displacements of Imidazoles. II. Displacements of Halogen by S-Nucleophiles and Displacements of Mesyl Groups Activated by Nitro; Oxidation of Imidazolethiols

  摘要：

  在碱性介质中，芳基硫醇取代了 5(4)- 卤-4(5)- 硝基咪唑中由硝基取代基活化的溴基和碘基。溴代化合物的活性略高于碘代类似物。位于 C5 的取代基比位于 C4 的取代基更容易被取代。甲基磺酰基也同样被邻近的硝基取代基激活，并被各种亲核剂置换。咪唑硫醇产物很容易被氧化成砜。

  DOI：

  10.1071/ch9871415
• 作为产物：
  描述：

  ammonium salt of 4-mercapto-1-methyl-5-nitroimidazole 、 碘甲烷 以82%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  KULKARNI, SURENDRA;GRIMMETT, M. ROSS, AUSTRAL. J. CHEM., 40,(1987) N 8, 1415-1425

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The synthesis of 4-alkylsulphonyl-5-amino- and 5-amino-4-phosphono-imidazole nucleosides as potential inhibitors of purine biosynthesis
  作者：J. Grant Buchanan、Avril E. McCaig、Richard H. Wightman

  DOI：10.1039/p19900000955

  日期：——

  Conversion of 4(5)-methylthio-5(4)-nitroimidazole (11) into its silyl derivative and subsequent condensation with 1-O-acetyl-2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranose (9) in the presence of trimethylsilyl trifluoromethanesulphonate for a short reaction time gave 4-methylthio-5-nitro-1-(2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)imidazole (15) with high regioselectivity; use of longer reaction times gave predominantly

  将4（5）-甲硫基-5（4）-硝基咪唑（11）转化为其甲硅烷基衍生物，然后与1 - O-乙酰基-2,3,5-三-O-苯甲酰基-β - D-呋喃呋喃糖缩合（9）在三氟甲磺酸三甲基甲硅烷基酯存在下短时间反应，得到具有高区域选择性的4-甲硫基-5-硝基-1-（2,3,5-三-O-苯甲酰基-β - D-呋喃呋喃糖基）咪唑（15） ; 使用更长的反应时间主要得到了5-甲硫基-4-硝基-异构体（14）。从（15）获得5-氨基-4-甲基磺酰基-1-β- D-呋喃呋喃糖基）咪唑（7））分为三个步骤。
• BUCHANAN, J. GRANT;MCCAIG, AVRIL E.;WIGHTMAN, RICHARD H., J. CHEM. SOC. PT 1. PERKIN TRANS.,(1990) N, C. 955-963
  作者：BUCHANAN, J. GRANT、MCCAIG, AVRIL E.、WIGHTMAN, RICHARD H.

  DOI：——

  日期：——