4,4-dimethyl-3-[(triisopropylsilyl)ethynyl]oxazolidin-2-one | 1469438-18-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 4,4-dimethyl-3-[(triisopropylsilyl)ethynyl]oxazolidin-2-one
• CAS: 1469438-18-3
• 化学式: C₁₆H₂₉NO₂Si
• 分子量: 295.497
• InChiKey: MWQMDLCWSZITMY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  29.54
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4-dimethyl-3-[(triisopropylsilyl)ethynyl]oxazolidin-2-one 在 四丁基氟化铵 、 diethylzinc 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (Z)-3-(1-(1,1,1,3,3,3-hexamethyl-2-(trimethylsilyl)trisilan-2-yl)-3-oxohexa-1,4-dien-2-yl)-4,4-dimethyloxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  酰胺的反式自由基甲硅烷基化

  摘要：

  通过涉及（Me 3 Si）3 SiH和R 2 Zn的自由基链过程可实现末端乙酰胺的甲硅烷基锌化。在诊断控制实验的基础上，排除了潜在竞争的极性机制。跨CC键的这种添加的独特特征是其反式选择性。通过Cu I介导的CC键的形成对CZn键进行一锅亲电取代，以及随后对CSi键的操作，为Z-α，β-二取代的酰胺提供了模块化的途径。

  DOI：

  10.1002/anie.201407002
• 作为产物：
  描述：

  4,4-二甲基恶唑-2-酮 、 (2-溴乙炔基)三异丙基硅烷 在 1,10-菲罗啉 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以61%的产率得到4,4-dimethyl-3-[(triisopropylsilyl)ethynyl]oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  酰胺的反式自由基甲硅烷基化

  摘要：

  通过涉及（Me 3 Si）3 SiH和R 2 Zn的自由基链过程可实现末端乙酰胺的甲硅烷基锌化。在诊断控制实验的基础上，排除了潜在竞争的极性机制。跨CC键的这种添加的独特特征是其反式选择性。通过Cu I介导的CC键的形成对CZn键进行一锅亲电取代，以及随后对CSi键的操作，为Z-α，β-二取代的酰胺提供了模块化的途径。

  DOI：

  10.1002/anie.201407002

文献信息

• Selective Synthesis of Polysubstituted Dihydroquinolines and α,β-Unsaturated Amidines by a Catalytic Reaction of Ynamides with Ketimines
  作者：Kiyosei Takasu、Yuusuke Kuroda、Naoya Shindoh、Yoshiji Takemoto

  DOI：10.1055/s-0033-1339191

  日期：——

  amidines. Ynamides reacted with benzophenone imines in the presence of triflic imide as a catalyst. Ynamides bearing a sulfonamide moiety gave the corresponding 2-amino-3,4-dihydroquinolines selectively in good to high yields. In contrast, yne-carbamates gave the corresponding α,β-unsaturated amidines exclusively. These methods permit simple preparation of sterically crowded polysubstituted quinolines and

  摘要 在三氟甲酰亚胺作为催化剂的存在下，酰胺与二苯甲酮亚胺反应。带有磺酰胺部分的酰胺选择性地以高产率至高产率产生了相应的2-氨基-3，4-二氢喹啉。相反，炔基氨基甲酸酯仅给出相应的α，β-不饱和am。这些方法允许简单地制备空间上拥挤的多取代喹啉和α，β-不饱和am。 在三氟甲酰亚胺作为催化剂的存在下，酰胺与二苯甲酮亚胺反应。带有磺酰胺部分的酰胺选择性地以高产率至高产率产生了相应的2-氨基-3，4-二氢喹啉。相反，炔基氨基甲酸酯仅给出相应的α，β-不饱和am。这些方法允许简单地制备空间上拥挤的多取代喹啉和α，β-不饱和am。